グロース
グロース（英語: gulose, Gul）は、アルドヘキソースの一つ。自然界では極めて稀な単糖であるが、古細菌、細菌、真核生物で発見されている[2]。水に溶け、メタノールにもわずかに溶ける。D-型もL-型も酵母では発酵しない。
| グロース[1] | |
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D-Gulose | |
(3R,4R,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 4205-23-6 (d)  , 6027-89-0 (l)
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| PubChem | 167792 |
| ChemSpider | 146783
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| UNII | 25008KX916 (d) , J96E9Q45N7 (l)
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| DrugBank | DB01914 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H12O6 |
| モル質量 | 180.16 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
D-グロースはD-ガラクトースの3位のエピマーで、L-マンノースの5位のエピマーである[3]。
フィッシャー投影式で書くと、リガンドの向きがグルコースとちょうど逆向きになる。そのため、グルコース (glucose) の名前をひっくり返して命名されたといわれている (Glucose → Gulose)。
水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは β-ピラノース体である。
出典
編集- ^ Merck Index, 11th Edition, 4490
- ^ Swain, M., Brisson, J. R., Sprott, G. D., Cooper, F. P. and Patel, G. B. (1997). “Identification of β-L-gulose as the sugar moiety of the main polar lipid Thermoplasma acidophilum”. Biochim. Biophys. Acta 1345 (1): 56–64. doi:10.1016/s0005-2760(96)00163-4. PMID 9084501.
- ^ Zhang, Qingju (2016). “On the Reactivity of Gulose and Guluronic Acid Building Blocks in the Context of Alginate Assembly”. European Journal of Organic Chemistry 2016 (14): 2393–2397. doi:10.1002/ejoc.201600336.