Grundsätzlich gilt wie immer: Es ist dein Spiel und du kannst draus machen, was du willst und wie du es verstehst.
Rules as written sind so, wie du zuerst beschrieben hast: "Sind alle Kästchen eines Abschnitts angekreuzt, ist am nächsten Tag dieser Abschnitt dran." Du würfelst und der Unheilsuhr-Balken füllt sich voll. Dann handelst du erstmal ganz normal den Prompt ab, den du erwürfelt hast. Am nächsten Tag würfelst du nicht und handelst dafür den Prompt der Unheilsuhr ab.
Die zweite Variante würde dafür sorgen, dass du auf einen Prompt würfelst, der dann aber nicht abgehandelt wird und "verfällt".