Drakeford fu scelto nel corso del secondo giro del draft 1994 dai San Francisco 49ers[1]. Nella sua stagione da rookie scese in campo tredici volte, vincendo il Super Bowl XXIX battendo i San Diego Chargers[2]. Nel 1995 stabilì il proprio primato personale con 5 intercetti, eguagliato nel 1997. L'anno successivo passò ai New Orleans Saints dove rimase due stagioni, la prima delle quali stabilmente come titolare. Dopo una stagione ai Redskins nel 2000, tornò ai Niners per chiudere la carriera.
^(EN) 1994 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 19 gennaio 2013 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).