Woolsey fu scelto nel corso del quarto giro del Draft 1975 dai Dallas Cowboys[1]. Con essi rimase una stagione disputando tutte le 14 partite in cui ritornò sei punt per 25 yard totali e 12 kickoff per 247 yard totali. Nel 1976, Roland passò alla neonata franchigia dei Seattle Seahawks[2]. Con essi disputò la miglior stagione della carriera mettendo a segno 4 intercetti in 14 partite. Le ultime due stagioni le trascorse con i Cleveland Browns e i St. Louis Cardinals.
Stati Uniti
