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Flunitrazepam

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Flunitrazepam
Nome IUPAC
6-(2-fluorofenil)-2-metil-9-nitro-2,5-diazabiciclo[5.4.0]undeca-5,8,10,12-tetraen-3-one
Nomi alternativi
Rohypnol, Roipnol, Darkene, Valsera
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H12FN3O3
Massa molecolare (u)313,3
Numero CAS1622-62-4
Numero EINECS216-597-8
Codice ATCN05CD03
PubChem3380
DrugBankDBDB01544
SMILES
CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N ](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaipnotici
Teratogenicitàbassa
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità50% (supposta)
64-77% (orale)
Metabolismoepatico
Emivita18-26 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Il flunitrazepam appartiene alla classe delle benzodiazepine; sintetizzato agli inizi degli anni settanta dagli stabilimenti Hoffmann-La Roche (con il nome commerciale Rohypnol), ha conosciuto inizialmente un uso ospedaliero nei casi in cui era richiesta la sedazione profonda.

È entrato nel mercato commerciale in Europa nel 1975 e negli anni ottanta ha cominciato a essere disponibile in altri paesi. Solo agli inizi degli anni novanta è stato introdotto negli Stati Uniti. In Italia è venduto, dietro presentazione di ricetta medica ministeriale a ricalco, con il nome commerciale di Roipnol.

Il Rohypnol, prodotto dalla Hoffmann-La Roche, è un farmaco ipnoinducente (o "sonnifero"). Ha effetto ipnotico, ansiolitico e sedativo nonché induttore di rilassamento muscolo-scheletrico; il suo principio attivo è il flunitrazepam, rientrante nei derivati benzodiazepinici ed è tra questi ritenuto uno tra i più potenti assieme all'alprazolam e al clonazepam.

La sua commercializzazione è incominciata nel 1970. All'inizio venne usato come ammortizzatore degli effetti di cocaina e amfetamina; successivamente a scopo ansiolitico e infine come vera e propria droga, tenuto conto della dipendenza generata dall'assunzione. Sotto l'effetto del Rohypnol (soprattutto insieme con alcolici o altre droghe) si perde totalmente coscienza di sé e non è infrequente che tale condizione venga seguita da uno stato di amnesia. Per questo motivo, oltre che per alcuni effetti negativi riscontrati a livello cerebrale, negli Stati Uniti d'America è stato da tempo vietato il commercio, mentre in Europa e nel resto del mondo è ancora ampiamente usato a livello farmaceutico.

Il farmaco viene normalmente prescritto per il trattamento dell'insonnia (intesa come difficoltà nell'addormentarsi, sonno caratterizzato da risvegli frequenti, risveglio precoce o insieme di tutti questi fattori); trattandosi di una benzodiazepina ad azione medio-rapida, è spesso prescritta a pazienti che faticano a prendere sonno. Altre benzodiazepine con emivita intermedia (ad es. loprazolam, lormetazepam o temazepam) sono altrettanto efficaci in pazienti che hanno difficoltà nel rimanere addormentati e risultano generalmente preferibili a benzodiazepine con periodo di dimezzamento lungo, normalmente controindicate in tal senso in quanto causa di sonnolenza e riduzione della prontezza dei riflessi durante il giorno. I farmaci ipnotici dovrebbero essere usati solo per brevi periodi di tempo oppure su base occasionale nei pazienti affetti da insonnia cronica.

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