Polichetide

I polichetidi sono metaboliti secondari prodotti da batteri, funghi, piante e animali. Si tratta in genere di molecole molto stabili, capaci di resistere all'attacco di enzimi e molti altri agenti chimici. Sono generalmente biosintetizzati attraverso la condensazione decarbossilativa di unità di malonil-CoA in un processo simile alla sintesi degli acidi grassi. L'unione di numerose unità C2 mediante addizione testa-coda determina la presenza di funzioni ossigenate in posizioni alternate ad altre prive d'ossigeno. Le catene polichetidiche formate sono spesso ulteriormente derivatizzate e modificate in prodotti naturali bioattivi. Grazie a questa funzionalizzazione possono interagire efficacemente con specifici recettori.

Esempi

• Macrolidi
  • Pikromicina, il primo macrolide ad essere isolato (1951)
  • Gli antibiotici eritromicina, claritromicina, ed azitromicina
  • Gli immunosoppressori Tacrolimus
• Antibiotici polileni
  • Amfotericina B
• Tetracicline
  • La famiglia di antibiotici delle tetracicline
• Acetogenine
  • Bullatacina
  • Squamocina
  • Molvizarina
  • Uvaricina
  • Annonacina
• Altri
  • Aflatossina
  • Acido usnico

Bibliografia

• (EN) Christian Hertweck, The Biosynthetic Logic of Polyketide Diversity, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 48, 2009, pp. 4688–4716, DOI:10.1002/anie.200806121. PDF
• (EN) David E. Cane and Christopher T. Walsh, The parallel and convergent universes of polyketide synthases and nonribosomal peptide synthetases, in Chemistry & Biology, vol. 6, 1999, pp. R319–R325. PDF

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Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "polyketides", su goldbook.iupac.org.

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