Mutarotazione

Equilibrio tra la forma a catena aperta e le forme anomeriche relative al glucosio. α-D-glucopiranoso possiede potere rotatorio 112° mentre β-D-glucopiranoso ruota il piano della luce polarizzata di 18,7°. Dopo mutarotazione si osserva un valore di equilibrio corrispondente a 52,6°.

La mutarotazione è un fenomeno, osservato per la prima volta nel 1846, che consiste nel cambiamento di potere rotatorio osservato per alcuni carboidrati in soluzione.

Spiegazione

meccanismo della mutuarotazione.

Il diverso comportamento ottico deriva dall'instaurarsi di un equilibrio tra la forma a catena aperta (termodinamicamente sfavorita e presente solamente in tracce) e i diversi anomeri emiacetalici ciclici.

Ad esempio, col passare del tempo si nota che il potere rotatorio di una soluzione di α-D-glucopiranosio dal valore originario di 112° tende a diminuire fino a raggiungere, dopo essere trascorso un certo periodo di tempo, il valore 52,6°. Allo stesso modo, il β-D-glucopiranosio, che presenta una iniziale rotazione specifica di 18,7°, modifica il suo potere rotatorio fino a portarlo al valore di 52,6°.

La mutarotazione si spiega con l'esistenza di un equilibrio tra la forma a catena aperta del D-( )-glucosio e le forme emiacetaliche cicliche α e β. Sempre nel caso del glucosio, la forma a catena aperta ad equilibrio raggiunto sarà presente in quantità minime, mentre la forma anomerica presente in quantità maggiore è quella del β-D-( )-glucopiranosio, in virtù della maggiore stabilità conferita dalla presenza in posizione equatoriale di tutti i gruppi diversi dall'idrogeno.

Anche i disaccaridi che possiedono un carbonio anomerico presentano la mutarotazione: ad esempio maltosio e lattosio mostrano variazione del potere rotatorio, invece il saccarosio possedendo un legame 1,2 tra glucosio e fruttosio non ha atomi di carbonio anomerici e non presenta mutarotazione. Anche i polisaccaridi, come la cellulosa, non mostrano mutarotazione a causa delle dimensioni della molecola.

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Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "mutarotation", su goldbook.iupac.org.