Al college Jackson giocò a football con i Rutgers Scarlet Knights (2015-2018) e con gli Ohio State Buckeyes (2019). Fu scelto nel corso del terzo giro (75º assoluto) del Draft NFL 2020 dai Detroit Lions.[1] Debuttò come professionista nella gara del primo turno contro i Chicago Bears partendo come titolare e giocando il 90% degli snap offensivi della squadra.[2] Nella sua stagione da rookie disputò tutte le 16 partite come titolare. Nel 2021 fu convocato per il suo primo Pro Bowl al posto dell'infortunato Zack Martin.
Il 14 marzo 2024 Jackson firmò un contratto triennale del valore di 51 milioni di dollari con i Los Angeles Rams.[3] Nel primo turno della stagione, contro la sua ex squadra, partì come centro titolare per la prima volta in carriera.