Ferruginolo

Ferruginolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H30O
Massa molecolare (u)	286,45
Numero CAS	514-62-5
PubChem	442027
SMILES	CC(C)C1=C(C=C2C(=C1)CCC3C2(CCCC3(C)C)C)O
Indicazioni di sicurezza
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Il ferruginolo è un fenolo naturale e un meroterpene (un composto chimico contenente una sottostruttura terpenoide) che è stato isolato dagli aghi della sequoia della California. La parte terpenoide è un diterpene della classe chimica abietana.

Una ricerca pubblicata nel 2005 ha scoperto che questo e altri composti della classe della Sequoia hanno proprietà antitumorali e hanno mostrato una riduzione del tumore del colon, del seno e del polmone umano in vitro e una riduzione delle cellule trasformate oncogene. L'attività specifica di inibizione della crescita tumorale (GI) è di 2-5 microgrammi/ml.^[1]

È stato anche scoperto che il ferruginolo ha un'attività antibatterica.^[2]^[3] Sono stati anche osservati degli effetti gastroprotettivi.^[4]

Note

^ Son, Kh, Oh, Hm, Choi, Sk, Han, Dc e Kwon, Bm, Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 15, n. 8, Apr 2005, pp. 2019–21, DOI:10.1016/j.bmcl.2005.02.057, PMID 15808460.
^ E.C.J. Smith, G.W. Kaatz, E.M. Williamson e S. Gibbons, P-168: The Resistance Modifying Activity of Ferruginol (PDF) (archiviato dall'url originale il 9 ottobre 2007).
^ C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen e M. Silva, EXTRACTABLE COMPOUNDS OF NATIVE TREES: CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae), in Bol. Soc. Chil. Quím., vol. 46, n. 1, 2001, DOI:10.4067/S0366-16442001000100010.
^ Carlos Areche, Cristina Theoduloz, Tania Yáñez, Alba R. M. Souza-Brito, VíCtor Barbastefano, DéBora De Paula, Anderson L. Ferreira, Guillermo Schmeda-Hirschmann e Jaime A. Rodríguez, Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls, in Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 60, n. 2, 2008, pp. 245–51, DOI:10.1211/jpp.60.2.0014, PMID 18237473.

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[1] Son, Kh, Oh, Hm, Choi, Sk, Han, Dc e Kwon, Bm, Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens, in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 15, n. 8, Apr 2005, pp. 2019–21, DOI:10.1016/j.bmcl.2005.02.057, PMID 15808460.

[2] E.C.J. Smith, G.W. Kaatz, E.M. Williamson e S. Gibbons, P-168: The Resistance Modifying Activity of Ferruginol (PDF) (archiviato dall'url originale il 9 ottobre 2007).

[3] C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen e M. Silva, EXTRACTABLE COMPOUNDS OF NATIVE TREES: CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae), in Bol. Soc. Chil. Quím., vol. 46, n. 1, 2001, DOI:10.4067/S0366-16442001000100010.

[4] Carlos Areche, Cristina Theoduloz, Tania Yáñez, Alba R. M. Souza-Brito, VíCtor Barbastefano, DéBora De Paula, Anderson L. Ferreira, Guillermo Schmeda-Hirschmann e Jaime A. Rodríguez, Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls, in Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 60, n. 2, 2008, pp. 245–51, DOI:10.1211/jpp.60.2.0014, PMID 18237473.

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