Esetidina
| Esetidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-ammino-1,3-bis(2-etilesil)esaidro-5-metilpirimidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H45N3 |
| Massa molecolare (u) | 339,602 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-513-5 |
| Codice ATC | A01 |
| PubChem | 3607 |
| DrugBank | DBDB08958 |
| SMILES | CCCCC(CC)CN1CC(CN(C1)CC(CC)CCCC)(C)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,8889 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4668 a 20 °C/D |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 8,3 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,98 - 5,74 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | topica |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | DL50 orale (ratto, topo e cane) > 1.000 mg/kg
DL50 subdermico (ratto) = 2.150 mg/kg DL50 subdermico (topo) = 1.430 mg/kg DL50 subdermico (cane) = 1.600 mg/kg DL50 intraperitoneale (ratto) = 77,5 mg/kg DL50 intraperitoneale (topo) = 30-85 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 280 [1] |
L'esetidina è un composto chimico di formula C21H45N3 che a temperatura ambiente si presenta in forma liquida.[2]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]L'esetidina viene utilizzata come antisettico del cavo orale da oltre 50 anni.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]L'esetidina viene classificata come composto eterociclico organoazotato[4] la cui massa monoisotopica è pari a 339,361348455 g/mol.[5] Il composto presenta un anello eterociclico formato da quattro atomi di carbonio e due di azoto.[6] La sezione d'urto è pari a 194,17 Ų.[5]
Sono presenti un donatore e tre accettori di legami a idrogeno, ovvero 12 legami attorno a cui la molecola può ruotare. L'area superficiale libera è pari a 32,5 Ų, ovvero sono presenti 24 atomi pesanti e due elementi stereogenici. Infine l'esetidina solidifica a 70°C.[5]
L'esetidina ha una buona stabilità termica.[5]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza è solubile in etere, metanolo, benzene, acetone, etanolo, n-esano e cloroformio.[2]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Data la natura cationica del composto, questo viene assorbito dalle mucose e dalla placca batterica dopo somministrazione orale e non viene facilmente rimosso. Studi dimostrano che il composto permane nei tessuti della mucosa alle 8 alle 10 ore, arrivando fino ad un massimo di 65 ore.[3]
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il meccanismo d'azione è riconducibile all'attività competitiva nei confronti della tiamina, un fattore di crescita indispensabile per i microorganismi, inoltre vi sono evidenze che inibisca il metabolismo dei carboidrati.[3]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il composto ha un ampio spettro d'azione essendo utilizzato in caso d'infezioni da batteri Gram positivi, batteri Gram negativi, funghi e parassiti. In concentrazioni tra 5 e 15 mg/L e 100-150 mg/L esercita un effetto batteriostatico rispettivamente sui batteri Gram-positivi e Gram-negativi, mentre a concentrazioni più elevate diventa battericida. A concentrazioni terapeutiche dello 0,1% l'esetidina uccide batteri come P. vulgaris, S. aureus, K. pneumonie in meno di un minuto.[3]
L'esetidina è utilizzata come antisettico topico per la disinfezione e il trattamento d'infezioni batteriche, fungine e da lieviti della mucosa orale e vaginale.[5][7] Viene particolarmente utilizzata in formulazioni orali quali collutori per il trattamento di faringite streptococcica, tonsillite, faringite, laringite, gengivite, Mughetto e Stomatite di Vincent. L'esetidina ha dimostrato anche attività antinfiammatoria ed è perciò anche utile come anti-essudante in tutte le affezioni del cavo orale con componente infiammatoria.[8]
In medicina veterinaria il composto trova applicazione a basse concentrazioni (0,1%) in shampoo a uso topico per cavalli, ovvero come disinfettante per le mammelle degli animali[3]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Sulla base dei dati relativi alla DL50, il composto è considerato a bassa tossicità per l'uomo.[3]
Controindicazioni ed effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]A parte una lieve irritazione delle mucose non sono riportati altri effetti collaterali del composto nell'uomo.[3]
Interazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il composto può interagire con:[7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.12.2023
- ^ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Edited by Maryadele J. O'Neil (Editor), Patricia E. Heckelman (Senior Associate Editor), Cherie B. Koch (Associate Editor), and Kristin J. Roman (Assistant Editor). Merck and Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ. 2006. 2564 pp. $125.00. ISBN 0-911910-00-X., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 7, 6 gennaio 2007, pp. 2197–2197, DOI:10.1021/ja069838y. URL consultato il 14 giugno 2024.
- ^ a b c d e f g (EN) Committee for Veterinary Medicinal Products, Hexetidine - Summary report (PDF), The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products - Veterinary Medicines Evaluation Unit, Aprile 1998. URL consultato il 14 giugno 2024.
- ^ 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine (CHEBI:94339), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 14 giugno 2024.
- ^ a b c d e (EN) PubChem, Hexetidine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 giugno 2024.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hexetidine (HMDB0253159), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2024.
- ^ a b (EN) Hexetidine, su go.drugbank.com. URL consultato il 13 giugno 2024.
- ^ (EN) CompTox Chemicals Dashboard, su comptox.epa.gov. URL consultato il 14 giugno 2024.
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