Proveniente dall'Università dell'Indiana, Whitsell fu scelto nel 24º giro (289º assoluto) nel Draft NFL 1958 dai Detroit Lions[1] con cui disputò tre stagioni.
Nel 1961 passò ai Chicago Bears con cui in sei stagioni fece registrare 26 intercetti e vinse il campionato NFL nel 1963 battendo in finale i New York Giants.
Nel 1967 passò alla neonata franchigia dei New Orleans Saints con cui alla prima stagione stabilì un primato in carriera di 10 intercetti e fu convocato per il Pro Bowl.
Dopo altre due stagioni coi Saints si ritirò.