Nella stagione 1939-1940 il Monza disputa il girone C del campionato di Serie C, con 20 punti in classifica si piazza in dodicesima posizione, retrocedono in Prima Divisione la Gerli di Cusano Milanino e la Gallaratese, in seguito quest'ultima verrà ripescata in Serie C. Il torneo è stato vinto con 40 punti dalla Varese Sportiva davanti al Seregno con 39 punti ed alla Pro Patria con 38 punti. Poi nel girone finale i varesini non riusciranno a raggiungere la promozione.
In casa monzese l'ennesimo nuovo presidente è Antonio Bolognini, che affida la squadra al tecnico Alessandro Scarioni. Sono stagioni dure non solo per la guerra incombente, ma anche per la penuria di risorse materiali e sportive. In questa prima stagione "bellica" il Monza lotta per evitare la retrocessione con Caratese, Gerli e Gallaratese, dopo una strenua lotta a soccombere saranno le ultime due. Con sei reti il miglior marcatore biancorosso è Dante Compostella, cinque di queste in una gara alla Gallaratese. Il 14 gennaio 1940 nella penultima di andata messo sotto (2-0) il Varese che vincerà il girone. Nella Coppa Italia di Serie C il Monza elimina nel turno preliminare il Pontisola, nel primo turno il Como, nel secondo turno il Legnano, poi nel terzo turno viene estromesso dal Vicenza che batte il Monza (4-2) dopo i tempi supplementari.
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