Acido cianurico

Acido cianurico
Nome IUPAC
1,3,5-triazin-2,4,6-triolo
Abbreviazioni
CYA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H3N3O3
Massa molecolare (u)	129,07
Aspetto	polvere bianca cristallina
Numero CAS	108-80-5
Numero EINECS	203-618-0
PubChem	7956
SMILES	Oc1nc(O)nc(O)n1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	0,27 g/100 ml (25 °C)
Temperatura di fusione	593-633 K
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)₃. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.

Proprietà e sintesi

Proprietà

L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:

${\ce {[C(O)NH]3\ <=>\ [C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ \ H^{ }\,\,\,\,\,}}$ con $\,\,\,\,K_{a}=10^{-7}$

${\ce {[C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ <=>\ [C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ \ H^{ }\,\,\,\,\,}}$ con $\,\,\,\,\,K_{a}=10^{-11}$

${\ce {[C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ <=>\ [C(O)N]3^{3-}\ \ H^{ }\,\,\,\,\,}}$ con $K_{a}=10^{-14}$

Sintesi

L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico. La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:

${\ce {3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ \ 3NH3}}$

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.

Piscine

L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.

Voci correlate

• Acido tricloroisocianurico

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