Acido ε-amminocaproico
| Acido ε-amminocaproico | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H13NO2 |
| Massa molecolare (u) | 131.175 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-469-3 |
| PubChem | 564 e 517030 |
| DrugBank | DBDB00513 |
| SMILES | C(CCC(=O)O)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 205 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido ε-amminocaproico viene impiegato nel trattamento di condizioni in cui la fibrinolisi sia alta, come by-pass cardiaco, chirurgia toracica, ematurie dopo interventi chirurgici alla prostata ed anche ematurie non chirurgiche, leucemia, carcinoma prostatico metastatico, cirrosi ed altre malattie epatiche, eclampsia, aborto intrauterino, casi particolari di menorragia ed edema angioneurotico. Può essere usato in pazienti con disordini congeniti della coagulazione, insieme a concentrati di fattori della coagulazione, prima di un’estrazione dentaria.
Si presenta come una polvere cristallina, bianca, inodore o quasi e insapore. Molto solubile in acqua, poco solubile in alcool metilico ed etilico, praticamente insolubile in cloroformio ed etere; molto solubile in soluzioni di acidi e di alcali.
Il pH di una soluzione acquosa al 20% è compreso tra 7,5 e 8. Una soluzione acquosa al 3,52% è isoosmotica con il siero. È incompatibile con soluzioni di levulosio.
L’acido e-aminocaproico è una sostanza dotata di spiccata azione antifibrinolitica. L’azione antiemorragica è essenzialmente dovuta ad una inibizione degli attivatori del plasminogeno (streptochinasi, urochinasi e tPA). È scarsamente efficace nel controllare l’emorragia spontanea dovuta a difetti della coagulazione o dove vi è una perdita dell’integrità vascolare.
L’acido e-aminocaproico è bene assorbito dal tratto gastrointestinale. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge entro le due ore successive alla somministrazione orale. Il farmaco si distribuisce ampiamente in tutti i fluidi biologici ed attraversa la placenta. È rapidamente escreto come tale nelle urine, e la massima parte di una singola dose (70-80%) è eliminata immodificata entro 12 ore. L’emivita plasmatica risulta compresa tra 2 e 5 ore. Nel plasma, la concentrazione terapeutica di solito varia da 100 a 400 mg/ml. Il volume di distribuzione è intorno a 0,4 l/kg.
La DL50 nel ratto è, per os, > 2 g/kg; per i.p., 7 g/kg; per e.v., circa 3,3 g/kg.
L’acido e-aminocaproico può essere somministrato per via orale o per infusione endovenosa lenta, diluito con soluzione fisiologica o glucosata. Una dose iniziale di 5 g è seguita da 1-1,25 g ogni ora per mantenere la concentrazione plasmatica a 130 mg/ml. Come posologia alternativa: 3-6 g ogni 4-6 ore. Una soluzione allo 0,5% è stata usata per irrigazioni vescicali in caso di emorragia post-chirurgica della vescica.
Può causare diarrea, cefalea, ipotensione, vertigini, prurito, eritema, eruzioni cutanee, nausea, pirosi, congestione nasale, diuresi, dolori muscolari e astenia. Può stabilizzare dei trombi preformati. Può provocare ostruzione renale specialmente in emofiliaci a cui è stato somministrato per curare l’ematuria. L'iniezione endovenosa rapida può causare ipotensione, bradicardia o aritmie.
L’uso dell’acido e-aminocaproico è controindicato in pazienti con grave insufficienza renale, in pazienti con coagulazione intravascolare diffusa; non è raccomandato in casi di emorragie interne. Il farmaco è teratogeno negli animali e quindi non deve essere usato in gravidanza.
Teoricamente, l'acido e-aminocaproico somministrato con agenti che aumentano i fattori di coagulazione (es. contraccettivi orali) potrebbe determinare uno stato di ipercoagulabilità.
Bibliografia
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