2-mercaptoetanolo
| 2-mercaptoetanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-solfaniletanolo | |
| Nomi alternativi | |
| 2-idrossi-1-etanotiolo 2-mercaptoetanolo Tioglicole β-mercaptoetanolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6OS |
| Massa molecolare (u) | 78.13 g mol−1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-464-6 |
| PubChem | 1567 |
| DrugBank | DBDB03345 |
| SMILES | C(CS)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.11 g cm−3 |
| Temperatura di fusione | −100 °C |
| Temperatura di ebollizione | 157-158 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 280 - 301 310 - 302 350 - 305 351 338 [1] |
Il 2-mercaptoetanolo (o β-mercaptoetanolo, spesso abbreviato come ME o βME) è un composto chimico avente formula bruta HOCH2CH2SH. Si tratta di un ibrido del glicole etilenico, HOCH2CH2OH, e dell'1,2-etanditiolo, HSCH2CH2SH. Il ME è utilizzato in numerose applicazioni per ridurre i legami disolfuro e può agire come antiossidante biologico, agendo sui radicali idrossilici. Il composto è ampiamente utilizzato soprattutto perché l'ossidrile conferisce solubilità in acqua e ne riduce la volatilità. Pur essendo tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle (ed avendo inoltre un odore sgradevole), esso è dunque preferito ad altri tioli correlati.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]ME può esser preparato attraverso l'azione del solfuro di idrogeno sull'ossido di etilene:[2]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Le proteine possono essere denaturate da ME mediante la sua capacità di rompere i ponti disolfuro:
Attraverso la rottura dei legami S-S, possono essere distrutte sia la struttura terziaria che la struttura quaternaria della proteina.[3] Per tale motivo, ME viene utilizzato ampiamente per l'analisi delle proteine.
A tale scopo, il composto può essere spesso interscambiato con il ditiotreitolo (DTT) o il composto inodore tris(2-carbossietil)fosfina (TCEP).
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il 2-mercaptoetanolo reagisce con aldeidi e chetoni, producendo i corrispondenti ossatiolani (analoghi monosolforati degli acetali o chetali ciclici). Ciò rende ME utile come gruppo protettivo.[4]
Inoltre, per ossidazione con perossido d'idrogeno, produce l'acido isetionico.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
- ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ 2-Mercaptoethanol, su chemicalland21.com (archiviato dall'url originale il 5 ottobre 2006).
- ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes, su organic-chemistry.org, Organic Chemistry Portal.
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