1-naftilammina
| 1-naftilammina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-naftilammina | |
| Nomi alternativi | |
| α-naftilammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H9N |
| Massa molecolare (u) | 143,19 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o marrone |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-138-7 |
| PubChem | 8640 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ~ 1,15 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 2 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 48 °C (321 K) |
| Temperatura di ebollizione | 301 °C (574 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 157 °C (430 K) |
| Temperatura di autoignizione | 460 °C (733 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 411 |
| Consigli P | 273 [1] |
La 1-naftilammina (o α-naftilammina) è un'ammina derivata dal naftalene usata come indicatore redox. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o marrone dall'odore di ammina, sgradevole.[2]
È assai frequentemente adoperata nell'industria chimica per la sintesi di moltissimi coloranti anilinici. Trova impiego anche in chimica analitica per la determinazione dei nitriti tramite la reazione di Griess.
Preparazione e reazioni
[modifica | modifica wikitesto]Può essere preparato riducendo l'1-nitronaftalene con ferro e acido cloridrico seguito da distillazione a vapore.[2]
Agenti ossidanti, come il cloruro ferrico, danno un precipitato blu con soluzioni dei suoi sali. L'acido cromico lo converte in 1-naftochinone. Il sodio in alcool n-amilico bollente riduce l'anello non sostituito, dando tetraidro-1-naftilammina. Questo composto produce acido adipico quando ossidato dal permanganato di potassio.
A 200 °C in acido solforico, si converte in 1-naftolo.
Uso nei coloranti
[modifica | modifica wikitesto]I derivati dell'acido solfonico dell'1-naftilammina vengono utilizzati per la preparazione di colorante azoico. Questi composti posseggono l'importante proprietà di tingere cotone non alterato.
Un derivato importante è l'acido naftionico (acido 1-amminonftalene-4-solfonico), che ha prodotto il riscaldamento dell'1-naftilammina e dell'acido solforico a 170-180 °C in presenza di acido ossalico cristallizzato. Forma piccoli aghi, molto parsimoniosamente solubili in acqua. Dopo il trattamento con il derivato bis(diazonio) della benzidina, l'acido 1-amminonftalene-4-solfonico dà rosso Congo.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]È elencato come uno dei 13 agenti cancerogeni coperti dalle norme industriali generali dell'OSHA.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'1-naftilammina su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ a b Gerald Booth, Naphthalene Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a17_009..
- ^ OSHA Standard 1910.1003.
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