Tetrametilsilano
Il tetrametilsilano (o TMS) è un composto organo-silicio derivante dal silano (SiH4) per sostituzione formale dei quattro atomi di idrogeno con altrettanti gruppi metilici; la sua formula molecolare è pertanto Si(CH3)4 o anche SiMe4, dove è presente un atomo di silicio quaternario.[2][3] È anche il più semplice dei tetraalchilsilani, noto fin dal 1911, quando venne sintetizzato da Artur Bygden nell'Università svedese di Uppsala per reazione del tetracloruro di silicio con il cloruro di metilmagnesio:[4]
| Tetrametilsilano | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| TMS | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H12Si |
| Massa molecolare (u) | 88,23 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-899-1 |
| PubChem | 6396 |
| SMILES | C[Si](C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,64 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,3587 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) insolubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,24 |
| Temperatura di fusione | −99 °C (174 K) |
| Temperatura di ebollizione | 26 °C (299 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −54 °C (219 K) |
| Limiti di esplosione | 1,0 - 37,9 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 345 °C (618 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 |
| Consigli P | 210 [1] |
- SiCl4 4 CH3–MgCl → Si(CH3)4 4 MgCl2
Proprietà
modificaA temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore molto volatile dall'odore caratteristico, riportato come "organometallico".[4] È un composto molto stabile (ΔHƒ° = -286,60 kJ/mol in fase vapore)[5] e sufficientemente inerte, ma estremamente infiammabile.
Struttura molecolare
modificaLa coordinazione attorno all'atomo di silicio è tetraedrica (Si ibridato sp3) e la simmetria molecolare è Td.[6] Attraverso indagini di diffrazione elettronica in fase gassosa è stato possible ricavare la struttura della molecola: il legame Si–C è lungo 187,7 pm lievemente più lungo che nel carburo di silicio (185 pm[7]); quello C–H 111,0 pm (normale: 109 pm[7]). L'angolo C-Si-C riscontrato è quello tetraedrico (109,5°), quello Si-C-H è 111,0°. Inoltre, la barriera energetica per la rotazione dei metili attorno al legame C–Si è di 5,7±2,0 kJ/mol.[8]
Applicazioni
modificaIl tetrametilsilano trova diffusissima applicazione come standard interno nelle spettroscopie di risonanza magnetica nucleare per i nuclei 1H, 13C e 29Si. Produce in ogni caso un singolo segnale che per convenzione rappresenta lo zero della scala in ppm dello spettro.[4]
Note
modifica- ^ scheda del tetrametilsilano su IFA-GESTIS
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 345.
- ^ Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, p. 60, ISBN 0-19-850346-6.
- ^ a b c (EN) Tetramethylsilane, su American Chemical Society. URL consultato il 25 maggio 2023.
- ^ M. W. Chase, NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition, 1998, pp. 1–1951. URL consultato il 25 maggio 2023.
- ^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 25 maggio 2023.
- ^ a b J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
- ^ Anna Rita Campanelli, Fabio Ramondo e Aldo Domenicano, Toward a More Accurate Silicon Stereochemistry: An Electron Diffraction Study of the Molecular Structure of Tetramethylsilane, in Structural Chemistry, vol. 11, n. 2/3, 2000, pp. 155–160, DOI:10.1023/A:1009213726034. URL consultato il 25 maggio 2023.
Bibliografia
modifica- (EN) Janice Gorzynski Smith, Organic Chemistry, 5ª ed., McGraw-Hill Education, 2016, ISBN 9780078021558.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) tetramethylsilane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4184909-7 |
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