Solfonato
Con il nome solfonato si indica un sale di un acido solfonico R–SO2OH[1] o un suo estere R–SO2O-R'.[2]
Solfonati salini
modificaGli anioni di formula generale R–SO3- sono detti solfonati. Sono le basi coniugate degli acidi solfonici (R–SO2OH). Essendo questi ultimi acidi forti e resistenti alle ossidazioni, anche i loro sali sono stabili alle ossidazioni e gli anioni di questi non danno idrolisi basica in acqua, come fanno invece i corrispondenti anioni degli acidi carbossilici. La debolissima basicità degli anioni solfonato ne fa ottimi gruppi uscenti nelle sostituzioni nucleofile.[3]
I solfonati metallici possono essere preparati facendo reagire un acido solfonico con un idrossido di un metallo (o con un suo ossido, o anche un carbonato):
- R–SO2OH NaOH → R–SO2O-Na H2O
Una classica reazione organica di preparazione dei solfonati è l'alchilazione di Strecker dello ione solfito.[4] In generale si ha che:
RX M2SO3 → RSO3M MX
In questa reazione si usano piccole quantità di ioduro come catalizzatore.
Solfonati alchilici o arilici (Esteri solfonici)
modificaGli esteri ciclici di acidi solfonici prendono il nome di sultoni, in parziale analogia con i lattoni.[2][5]
Esempi
modificaNote
modifica- ^ J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 187.
- ^ a b R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 741-742.
- ^ Demselben, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren, in Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 148, n. 1, DOI:10.1002/jlac.18681480108.
- ^ Shovan Mondal, Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones, in Chem. Rev, vol. 112, 2012, pp. 5339–5355, DOI:10.1021/cr2003294.
Voci correlate
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