Nitroguanidina
composto chimico
La nitroguanidina è il nitroderivato della guanidina a cui è stato aggiunto un nitrogruppo -NO2 su di un atomo di azoto. Appare come un solido che va dal bianco al giallo a seconda del grado crescente di umidità. Viene principalmente utilizzato come propellente per airbag. La polvere anidra è esplosiva[2]
Nitroguanidina | |
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Nome IUPAC | |
1-nitroguanidina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CH4N4O2 |
Massa molecolare (u) | 104.06806 |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 209-143-5 |
PubChem | 11174 e 86287517 |
SMILES | C(=N[N ](=O)[O-])(N)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 4400 mg/L a 25 °C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −0.89 |
Temperatura di fusione | 239 °C (decompone) |
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K | 1.43·10−11 mmHg |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −92.4 |
Dati farmacocinetici | |
Emivita | 2 ore (ratto) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 3120 mg/kg, cavia, o.s. |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 228 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 210 - 261 - 305 351 338 [1] |
Sintesi
modificaLa nitroguanidina può essere preparata per deidratazione del nitrato di guanidina ad opera dell'acido solforico concentrato[2].
- H2N-C(=NH)-H2N·HNO3 → H2N-C(-NH2)=N-NO2 H2O
Reattività
modificaLa nitroguanidina esiste in ambiente acquoso in due forme in equilibrio tautomerico tra di loro, ovvero la forma nitroimminica (1-nitroguanidina) e la forma nitroamminica (2-nitroguanidina). Sia in fase solida che in soluzione prevale la forma imminica[3].
- H2N-C(-NH2)=N-NO2 ⇄ HN=C(-NH2)-NH-NO2
Note
modifica- ^ (EN) Nitroguanidine, su biosynth.com. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ a b (EN) Nitroguanidine, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ (EN) Nitroguanidine, su ChEBI, 4 gennaio 2012. URL consultato il 10 giugno 2015.
Altri progetti
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