Dimetil disolfuro

Dimetil disolfuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H6S2
Peso formula (u)	94,20 g·mol−1
Aspetto	liquido giallognolo chiaro
Numero CAS	624-92-0
Numero EINECS	210-871-0
PubChem	12232
SMILES	S(SC)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,06
Indice di rifrazione	1,5289 (20 °C)
Solubilità in acqua	2,5 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	-85 °C
Temperatura di ebollizione	110 °C
Proprietà termochimiche
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−62,6
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	190 (orale, ratti)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	15 °C
Temperatura di autoignizione	370 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	225 - 301 - 331 - 317 - 319 - 336 - 370 - 410

Il disolfuro di metile (DMDS) è un composto organico con la formula molecolare CH₃SSCH₃, che è il disolfuro più semplice. È un liquido infiammabile con un odore sgradevole, simile all'aglio.

In natura

Il dimetil disolfuro è un diffuso composto odorifero naturale emesso da molte fonti come batteri, funghi, piante e animali. È un prodotto di ossidazione del metantiolo nell'aria. Insieme al dimetil solfuro e al dimetil trisolfuro è stato confermato come uno dei composti volatili emessi dalla pianta che attira le mosche note come helicodiceros muscivorus. Queste mosche sono attratte dall'odore, simile a quello della carne marcescente, e quindi aiutano a impollinare questa pianta^[5].

Il dimetil disolfuro può essere prodotto dall'ossidazione del metantiolo, ad esempio con lo iodio:

{\ce {2CH3SH\  \ I2->CH3SSCH3\  \ 2HI}}

oppure può essere ottenuto facendo reagire il metantiolo con lo zolfo elementare:

{\ce {2CH3SH\  \ S->CH3S\ -\ SCH3\  \ H2S}}

Reazioni chimiche

Reazioni importanti includono la clorurazione che dà cloruro di metansolfenile (CH₃SCl), cloruro di metansolfinile (CH₃S(O)Cl),^[6] e cloruro di metansolfonile (CH₃SO₂Cl) così come l'ossidazione con perossido di idrogeno o acido peracetico che dà il tiosulfinato metil metanotiosolfinato (CH₃S(O)SCH₃)^[7].

Usi

Il dimetil disolfuro è usato come additivo alimentare nelle cipolle, nell'aglio, nel formaggio, nella carne, nelle zuppe, negli aromi salati e negli aromi della frutta^[8]. A livello industriale, il dimetil disolfuro viene utilizzato nelle raffinerie di petrolio come agente solforante^[9]. Il dimetil disolfuro è anche un efficace fumigante del suolo in agricoltura, registrato in molti stati degli Stati Uniti e nel mondo. In questa veste, il dimetil disolfuro è un'importante alternativa in sostituzione del bromuro di metile, che è in fase di eliminazione, ma meno efficace del primo. Questo pesticida è commercializzato da Arkema^[10]^[11].

Uso industriale

Il dimetil disolfuro è un liquido giallo pallido stabile che funziona come un prodotto efficace per la solforazione di catalizzatori di idrotrattamento^[12] grazie al suo alto contenuto di zolfo e alla bassa temperatura di decomposizione. La maggior parte delle raffinerie utilizza il dimetil disolfuro al posto di altri agenti additivi dello zolfo per la solforazione del catalizzatore perché contiene più zolfo per chilogrammp del dimetil solfuro (DMS) o del di-terz-butil polisolfuro (TBPS)^[13]. Una volta iniettato nel ciclo di idrotrattamento, il dimetil disolfuro si decompone per formare acido solfidrico (H₂S). L'acido solfidrico reagisce con gli ossidi metallici sul catalizzatore, convertendoli nella forma attiva di solfuro di metallo.

Il dimetil disolfuro funziona anche come prodotto efficace per gli operatori del settore petrolchimico che devono proteggere le loro bobine di cracking del vapore dalla formazione di coke e monossido di carbonio.

Il dimetil disolfuro viene utilizzato anche nella preparazione del 4-(metiltio)fenolo che viene utilizzato nella produzione di vari pesticidi. Il dimetil disolfuro e il cloro vengono fatti reagire con fenossido di borotrifluoruro per produrre 4-(metiltio)fenolo. Il tiofene e il dimetil disolfuro sono miscelati con gas combustibile idrocarburico per conferire un odore gassoso al gas combustibile.

Note

^ ^a ^b (DE) Dimethyldisulfid, su gestis.dguv.de. URL consultato il 13 febbraio 2022.
^ (EN) Lide David R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90ª ed., Boca Raton (Florida, USA), CRC Press, 2009, p. 198, ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ (EN) Lide David R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90ª ed., Boca Raton (Florida, USA), CRC Press, 2009, p. 23, ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ (EN) EPA, epa.gov, http://www.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/pending/fs_PC-029088_09-Jul-10.pdf Titolo mancante per url url (aiuto).
^ (EN) Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson e Anna-Maria Angioy, Rotting smell of dead-horse arum florets, in Nature, vol. 420, n. 6916, 2002, pp. 625–626, DOI:10.1038/420625a, PMID 12478279.
^ (EN) Irwin B. Douglass e Richard V. Norton, Methanesulfinyl Chloride, in Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 709-712..
^ (EN) Eric Block e John O'Connor, Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VI. Preparation and spectral studies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n. 12, 1974, p. 3921, DOI:10.1021/ja00819a033.
^ (EN) OSHA, https://web.archive.org/web/20171204114524/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_236060.html. URL consultato il 13 febbraio 2022 (archiviato dall'url originale il 4 dicembre 2017).
^ (EN) Dimethyl Disulfide (DMDS), su arkema-inc.com (archiviato dall'url originale il 29 settembre 2011).
^ (EN) DMDS for agricultural soil fumigation, su arkema.com, Arkema. URL consultato il 6 settembre 2013.
^ (EN) Registration of Paladin and Paladin EC containing the new active ingredient dimethyl disulfide (PDF), New York State Department of Environmental Conservation, 9 marzo 2012.
^ (EN) reactor-resources.com, http://www.reactor-resources.com/sulfiding-services/sulfiding-101.html Titolo mancante per url url (aiuto). URL consultato il 13 febbraio 2022.
^ (EN) reactor-resources.com, http://www.reactor-resources.com/sulfur-chemistry/tertiary-butyl-polysulfide-(tbps).html Titolo mancante per url url (aiuto). URL consultato il 13 febbraio 2022.

Voci correlate

Altri progetti

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[GESTIS-1] (DE) Dimethyldisulfid, su gestis.dguv.de. URL consultato il 13 febbraio 2022.

[CRC90_3_198-2] (EN) Lide David R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90ª ed., Boca Raton (Florida, USA), CRC Press, 2009, p. 198, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[CRC90_5_23-3] (EN) Lide David R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90ª ed., Boca Raton (Florida, USA), CRC Press, 2009, p. 23, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[4] (EN) EPA, epa.gov, http://www.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/pending/fs_PC-029088_09-Jul-10.pdf Titolo mancante per url url (aiuto).

[5] (EN) Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson e Anna-Maria Angioy, Rotting smell of dead-horse arum florets, in Nature, vol. 420, n. 6916, 2002, pp. 625–626, DOI:10.1038/420625a, PMID 12478279.

[6] (EN) Irwin B. Douglass e Richard V. Norton, Methanesulfinyl Chloride, in Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 709-712..

[7] (EN) Eric Block e John O'Connor, Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VI. Preparation and spectral studies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n. 12, 1974, p. 3921, DOI:10.1021/ja00819a033.

[8] (EN) OSHA, https://web.archive.org/web/20171204114524/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_236060.html. URL consultato il 13 febbraio 2022 (archiviato dall'url originale il 4 dicembre 2017).

[9] (EN) Dimethyl Disulfide (DMDS), su arkema-inc.com (archiviato dall'url originale il 29 settembre 2011).

[10] (EN) DMDS for agricultural soil fumigation, su arkema.com, Arkema. URL consultato il 6 settembre 2013.

[11] (EN) Registration of Paladin and Paladin EC containing the new active ingredient dimethyl disulfide (PDF), New York State Department of Environmental Conservation, 9 marzo 2012.

[12] (EN) reactor-resources.com, http://www.reactor-resources.com/sulfiding-services/sulfiding-101.html Titolo mancante per url url (aiuto). URL consultato il 13 febbraio 2022.

[13] (EN) reactor-resources.com, http://www.reactor-resources.com/sulfur-chemistry/tertiary-butyl-polysulfide-(tbps).html Titolo mancante per url url (aiuto). URL consultato il 13 febbraio 2022.

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Dimetil disolfuro



Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂H₆S₂
Peso formula (u)	94,20 g·mol⁻¹
Aspetto	liquido giallognolo chiaro
Numero CAS	624-92-0
Numero EINECS	210-871-0
PubChem	12232
SMILES	`S(SC)C`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,06^[1]
Indice di rifrazione	1,5289 (20 °C)^[2]
Solubilità in acqua	2,5 g/L (20 °C)^[1]
Temperatura di fusione	-85 °C
Temperatura di ebollizione	110 °C
Proprietà termochimiche
Δ_fG⁰ (kJ·mol⁻¹)	−62,6^[3]
Proprietà tossicologiche
DL₅₀ (mg/kg)	190 (orale, ratti)^[4]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	15 °C
Temperatura di autoignizione	370 °C
Simboli di rischio chimico

Frasi H	225 - 301 - 331 - 317 - 319 - 336 - 370 - 410