Cicloguanil
Il cicloguanil è un metabolita attivo del proguanil, un farmaco antimalarico, ed un inibitore della diidrofolato reduttasi.[1] Si ritiene che la sua formazione in vivo possa essere il principale responsabile per l'attività antimalarica del proguanil.[2] Tuttavia, studi più recenti hanno indicato che, mentre il proguanil è sinergico con l'atovaquone (come nella combinazione Malarone), il cicloguanil è infatti antagonista agli effetti dell'atovaquone, suggerendo che, a differenza del cicloguanil, il proguanil può avere un meccanismo alternativo nell'azione antimalarica oltre all'inibizione della diidrofolato reduttasi.[3]
| Cicloguanil | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H14ClN5 |
| Massa molecolare (u) | 251,715 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9049 |
| DrugBank | DBDB14763 |
| SMILES | CC1(N=C(N=C(N1C2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Anche se cicloguanil non è attualmente in uso generale come antimalarico, il continuo sviluppo della resistenza ai farmaci antimalarici ha portato ad un rinnovato interesse per lo studio di esso in combinazione con altri farmaci.[4]
Note
modifica- ^ Srivastava IK, Vaidya AB e Vaidya, A mechanism for the synergistic antimalarial action of atovaquone and proguanil, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 43, n. 6, June 1999, pp. 1334–9, PMC 89274, PMID 10348748.
- ^ W. S. Watkins, D. G. Sixsmith e J. D. Chulay, The activity of proguanil and its metabolites, cycloguanil and p-chlorophenylbiguanide, against Plasmodium falciparum in vitro, in Annals of Tropical Medicine and Parasitology, vol. 78, n. 3, Jun 1984, pp. 273–278, ISSN 0003-4983, PMID 6385887.
- ^ M. G. Thapar, S. Gupta, C. Spindler, W. H. Wernsdorfer e A. Björkman, Pharmacodynamic interactions among atovaquone, proguanil and cycloguanil against Plasmodium falciparum in vitro, in Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, vol. 97, n. 3, May 2003, pp. 331–337, DOI:10.1016/S0035-9203(03)90162-3, ISSN 0035-9203, PMID 15228254.
- ^ P. ; F. Walzer, J. Foy, P. Steele e M. White, Synergistic combinations of Ro 11-8958 and other dihydrofolate reductase inhibitors with sulfamethoxazole and dapsone for therapy of experimental pneumocystosis, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 37, n. 7, Jul 1993, pp. 1436–1443, DOI:10.1128/AAC.37.7.1436, ISSN 0066-4804, PMC 187990, PMID 8363372.
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