Apigenina
L'apigenina è un flavone presente nelle foglie di sedano e prezzemolo ed è l'aglicone di numerosi glicosidi naturali, come la roifolina e l'isovitexina. Un'altra buona fonte naturale è costituita dalle foglie di camomilla, di cui costituisce il maggior principio attivo responsabile delle sue proprietà spasmolitiche. Si presenta come un solido cristallino giallo e in passato è stata usata per colorare la lana.
| Apigenina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5,7-Diidrossi-2-(4-idrossifenil)-4H-1-benzopiran-4-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 270,23 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-292-3 |
| PubChem | 5280443 |
| DrugBank | DBDB07352 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305 351 338 [1] |
L'apigenina è un potente inibitore dell'isoforma CYP2C9 del citocromo P450,[2] un enzima responsabile del metabolismo di molti farmaci. Nell'ultimo decennio, inoltre, è stato scoperto come l'apigenina possa condizionare l'attività di altri enzimi:
- la 5'-nucleotidasi, che idrolizzando l'AMP genera adenosina, modulatore endogeno pleiotropico.
- l'aromatasi, enzima umano responsabile della sintesi degli estrogeni (ormoni femminili);
- possiede inoltre effetto negativo sulla fosfolipasi A2, enzima che scinde i lipidi di membrana per generare precursori di mediatori dell'infiammazione come le prostaglandine;
- è anche provata l'azione inibitoria dell'apigenina su certe protein-chinasi della famiglia delle tirosina chinasi, come il recettore del PDGF, coinvolte nella proliferazione cellulare e nella genesi di certi tumori;
- assieme al caempferolo (un altro flavonoide), è un naturale inibitore dell'enzima di conversione dell'angiotensina (Angiotensin Converting Enzime o ACE), bersaglio dei cosiddetti farmaci ACE-inibitori usati nella terapia corrente dell'ipertensione arteriosa;
- al pari del flavonoide crisina è capace di interferire con l'attività enzimatica dell'isoforma 1 dell'adenilato ciclasi.
Quali di questi enzimi una volta modulati sia responsabile della sua nota attività spasmolitica intestinale non è noto. È sicuro tuttavia che la sua azione sull'aromatasi, sulle tirosina chinasi e sulla fosfolipasi A2, si correla bene con le sue proprietà di interferenza sulle cellule tumorali in coltura, come riportato dalla letteratura scientifica.
Glicosidi
modificaI glicosidi presenti in natura formati dalla combinazione di apigenina e zuccheri includono:
- Apiina (apigenina 7-O-apioglucoside), isolata da prezzemolo e sedano
- Apigetrina (apigenina 7-glucoside), presente nel caffè tarassaco
- Vitexina (apigenina 8-C-glucoside)
- Isovitexina (apigenina 6-C-glucoside)
- Roifolina (apigenina 7-O-neoesperidoside)
- Schaftoside (apigenina 6-C-glucoside 8-C-arabinoside
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.01.2013
- ^ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols (PDF), in Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, marzo 2009, pp. 629-634., DOI:10.1124/dmd.108.023416, PMID. URL consultato il 5 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 17 dicembre 2008).
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