Acido sorbico
L'acido sorbico è un acido grasso polinsaturo con 6 atomi di carbonio e 2 legami trans in posizione 2 e 4.
| Acido sorbico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido esa-2E,4E-dienoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 112,13 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-768-7 |
| PubChem | 643460 |
| SMILES | CC=CC=CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,2007 (20 °C)[1] |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,76[1] |
| Solubilità in acqua | 1,56 g/l (20 °C)[1] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,32 (pH = 2.5) -1.72 ( pH = 6,5)[1] |
| Temperatura di fusione | 134,1 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | non esiste punto di ebollizione[1] decomposizione 160 °C - 230 °C (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 127 °C (~400 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 260 - 262 - 302 352 - 305 351 338 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore tenue. È un composto irritante.
L'acido sorbico viene metabolizzato dagli animali e da alcuni micro-organismi comportandosi come una fonte di calorie al pari di altri acidi grassi come l'acido caproico[2]. L'apporto calorico è stato calcolato pari a 6,6 Kcal/g[3].
È un acido organico utilizzato come antimicrobico e antifungino negli alimenti, cosmetici e farmaci dal 1945[3].
Viene utilizzato anche nei processi di polimerizzazione di resine, gomme e plastiche.[1]
Fonti
modificaL'acido sorbico si trova anche in natura, principalmente nelle bacche del sorbo (Sorbus aucuparia)[4]. È presente pure nelle bacche del normale sorbo (Sorbus domestica) e della Schisandra chinensis[4]. Normalmente è un prodotto di sintesi realizzato con diversi processi e reazioni. La produzione più diffusa avviene per condensazione di crotonaldeide e chetene[5].
Attività antimicrobica
modificaMolte ricerche hanno individuato l'azione dell'acido sorbico verso le muffe. In particolare: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Cephalosporium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humicola, Monilia, Mucor, Penicillium, Phoma, Pepularia, Pestalotiopsis, Pullularia, Rhizoctonia, Rhizopus, Rosellinia, Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium[3][6]
L'azione inibente le muffe lo ha reso particolarmente utile per ridurre il rischio micotossine anche se a concentrazioni non inibitorie (10mg/ml) non solo non riduce la produzione di aflatossine ma può stimolare a certe condizioni la formazione di micotossine[7]
Risulta attivo anche verso diversi batteri: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium, Pediococcus, Proteus, Pseudomonas, Salmonella, Serratia, Staphylococcus, Vibrio, Yersinia[3][8]
L'azione inibitoria dell'acido sorbico è maggiore nella sua forma indissociata. Avendo pKa uguale a 4,76 il suo utilizzo e quello dei suoi sali a pH superiore a 6,5-7 può risultare poco efficace o inefficace[3].
La sua concentrazione minima inibitoria (MIC) si misura in ppm. ed è dipendente dal pH[3][9]
| Organismi | pH | MIC (ppm) |
|---|---|---|
| Saccharomyces cerevisiae | 3,0 | 25 |
| Saccharomyces spec. | 3,2-5,7 | 30-100 |
| Candida krusei | 3,4 | 100 |
| Candida lipolytica | 5,0 | 100 |
Utilizzo alimentare
modificaNel 1974 il JECFA, il Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives[10] ha classificato l'acido sorbico e suoi sali come additivi alimentari sicuri con una dose giornaliera accettabile (ADI) per l'uomo di 0-25 mg/kg bw.
Nella Unione europea è utilizzabile come additivo alimentare con il codice E 200 in diversi alimenti a diverse concentrazioni massime[11]
Alcuni esempi:
- alcuni latticini e formaggi 1000 mg/kg
- sulla buccia dei limoni freschi 20 mg/kg
- frutta secca 1000 mg/kg
- confetture / marmellate a basso tenore di zucchero 1000 mg/kg
- birra 200 mg/kg
Sono anche autorizzati il sorbato di potassio (E 202) ed il sorbato di calcio (E 203). Il sorbato di sodio (E201) non è un additivo autorizzato nella UE a causa della dimostrata genotossicità[5].
Nel 2015 l'EFSA ha rivisto la dose giornaliera accettabile (ADI) per l'acido sorbico ed il sorbato di potassio portandola a 3mg/kg bw/day. L'ADI del sorbato di calcio non è stata definita mancando i dati sulla genotossicità[5].
Utilizzo cosmetico
modificaL'allegato V del Regolamento europeo No 1223/2009[12] sui cosmetici, autorizza l'utilizzo dell' acido sorbico e suoi sali come conservanti.
| Denominazione chimica/INN | Denominazione INCI | Concentrazione massima nei preparati pronti per l'uso |
|---|---|---|
| Acido sorbico e suoi sali | SORBIC ACID, CALCIUM SORBATE, SODIUM SORBATE, POTASSIUM SORBATE | 0,6 % (acido) |
La solubilità in acqua dei sali, molto più alta (58% ) rispetto all'acido, li fa preferire nei sistemi acquosi.
Note
modifica- ^ a b c d e f g h scheda dell'acido sorbico su ECHA. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).
- ^ Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950
- ^ a b c d e f P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobials in Food, Third Edition - CRC Press, 28 apr 2005 – pagina= 49-75 (PDF), su base.dnsgb.com.ua. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2015).
- ^ a b Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato l'8 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2016).
- ^ a b c EFSA:Scientific Opinion on the re-evaluation of sorbic acid (E 200), potassium sorbate (E 202) and calcium sorbate (E 203) as food additives. (2015), su efsa.onlinelibrary.wiley.com. URL consultato il 4 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 3 ottobre 2021).
- ^ Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999
- ^ Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940
- ^ El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001
- ^ Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin
- ^ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, WHO techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53..
- ^ Authorisation of the use of this additive in Food Additives (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).
- ^ Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da luglio 2013.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) sorbic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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