Acido piruvico

Acido piruvico
	formula di struttura
	modello molecolare
Nome IUPAC
	acido 2-ossopropanoico
Nomi alternativi
	acido α-chetopropionico; acido 2-ossopropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O3
Massa molecolare (u)	88,06
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	127-17-3
Numero EINECS	204-824-3
PubChem	1060
DrugBank	DBDB00119
SMILES	CC(=O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,27
Indice di rifrazione	1,428 (20 °C, 589 nm)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	2,4
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	165 °C (438 K), decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	82 °C (355 K)
Temperatura di autoignizione	305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 301 330 331 - 305 351 338 - 309 310

L'acido piruvico (o acido α-chetopropionico, nome sistematico: acido 2-ossopropanoico)^[2] è un alfa-chetoacido, ossia un acido carbossilico che reca un gruppo chetonico unito direttamente al carbossile, avente quindi formula CH₃-CO-COOH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore (se puro) e dall'odore pungente simile all'acido acetico,^[3] ma spesso appare giallastro per impurezze. È un acido di forza medio-alta: una sua soluzione acquosa a concentrazione 1 M ha un pH di circa 1,2 e quindi la pK_a del composto è 2,4; nei sistemi biologici (pH ≈ 7) è presente totalmente come ione piruvato (rapporto [A-]/[AH]≈40000), cioè nella sua forma anionica col carbossile deprotonato; nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è un metabolita centrale e di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi, e gli amminoacidi.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'acido piruvico è un α-chetoacido, ovvero ha un gruppo carbonilico legato al carbonio adiacente (il carbonio del gruppo carbonilico è detto carbonio α) del gruppo carbossilico. La molecola presenta un pK_a di 2,4 , insolitamente basso per un acido organico, che indica un comportamento particolarmente acido. Questa è una caratteristica comune a tutti gli α-chetoacidi ed è dovuta alla presenza di due atomi di carbonio sp² adiacenti. La forza dell'acido è dovuta alla stabilizzazione per risonanza del corrispondente anione, che coinvolge anche il doppio legame del gruppo carbonilico.

Sintesi

In laboratorio l'acido piruvico può essere preparato dall'acido tartarico (acido uvico) riscaldandolo (pirolisi, da questo il nome "piruvico": ottenuto per pirolisi dell'acido uvico) in presenza di idrogenosolfato di potassio, oppure dall'idrolisi del piruvonitrile (o cianuro di acetile) formato dalla reazione tra cloruro di acetile e cianuro di potassio. Le reazioni sono:

{\ce {CH3COCl   KCN -> CH3COCN   KCl}}

{\ce {CH3COCN   2H2O -> CH3COCOOH   NH3}}

Biochimica

All'interno della cellula il piruvato è il prodotto finale della glicolisi, ottenuto per defosforilazione del fosfoenolpiruvato, e viene prodotto in misura di due molecole per ogni molecola di glucosio introdotta nel processo. Il piruvato è anche uno dei possibili composti di partenza per la gluconeogenesi, ovvero il processo che porta alla formazione di molecole di glucosio in caso di necessità da parte della cellula. Quindi nel complesso è un composto intermedio sia dell'anabolismo che del catabolismo dei carboidrati^[4].

Catabolismo e produzione di ATP

Come prodotto della glicolisi il piruvato viene trasportato all'interno del mitocondrio dove subisce una serie di reazioni catalizzate dall'enzima piruvato deidrogenasi che lo trasformano in acetil-CoA (acetil coenzima A) ed al contempo liberano una molecola di anidride carbonica e riducono una molecola di NAD a NADH. A questo punto l'acetil-CoA è pronto per essere utilizzato nel ciclo di Krebs, o ciclo dell'acido citrico.
Al termine della glicolisi il piruvato può anche essere utilizzato per produrre l'amminoacido alanina in una reazione catalizzata dalla alanina amminotransferasi. In condizioni anaerobiche il piruvato può essere convertito in acido lattico ad opera della lattato deidrogenasi (che nei sistemi biologici si trova sotto forma di anione lattato) nella fermentazione lattica, o in etanolo nella fermentazione alcolica grazie a due enzimi: piruvato decarbossilasi e alcol deidrogenasi (ADH).

Anabolismo e produzione di glucosio

Nel caso in cui siano necessarie molecole di glucosio, il piruvato è utilizzato nel processo di gluconeogenesi, cioè di nuova genesi del glucosio. La molecola può entrare in questo processo così com'è, costituendo in questo modo la prima tappa del processo stesso, o può anche essere la seconda tappa, nel caso in cui sia il prodotto della trasformazione di Alanina, o del lattato, in piruvato. In entrambi i casi viene convertito in ossalacetato dall'enzima piruvato carbossilasi.

Impieghi del composto

In cosmetica viene impiegato da solo o in unione con altre sostanze quali l'acido glicolico come esfoliante con minima azione antibatterica.

Recentemente viene impiegato in integratori alimentari ad effetto dimagrante, ma negli studi effettuati la sua efficacia si è dimostrata minima e non significativa anche ad alte dosi^{[senza fonte]}. Non è disponibile un modello attendibile per spiegare questo eventuale effetto.

Nei laboratori di ricerca il suo utilizzo come tale o anche come sale sodico è di indubbia utilità, dato il grandissimo numero di processi biochimici in cui è implicato sia come substrato che come modulatore allosterico.

Note

^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
^ Copia archiviata, su books.rsc.org. URL consultato il 24 aprile 2023 (archiviato dall'url originale il 24 aprile 2023).
^ (EN) PubChem, Pyruvic Acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 aprile 2023.
^ KEGG PATHWAY: Pyruvate metabolism - Reference pathway, su genome.jp. URL consultato il 15 giugno 2008 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2007).