Acido 5-amminolevulinico
L'acido 5-amminolevulinico, conosciuto anche come acido 5-ammino-4-ossopentanoico o anche acido δ-amminolevulinico (δala), è un amminoacido non proteinogenico coinvolto nella biosintesi delle porfirine, strutture molecolari che portano poi alla sintesi dell'eme nei mammiferi e della clorofilla nelle piante.[2][3]
| Acido 5-amminolevulinico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 5-ammino-4-ossopentanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido δ-amminolevulinico acido 5-amminolevulinico δ-ala 5ala | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO3 |
| Massa molecolare (u) | 131,13 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-414-1 |
| PubChem | 137 |
| DrugBank | DBDB00855 |
| SMILES | C(CC(=O)O)C(=O)CN |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 264 265 - 271 - 280 - 302 352 - 319 - 321 - 304 340 - 305 351 338 - 332 317 - 337 317 - 362 364 - 403 233 [1] |
Viene utilizzato in medicina per il rilevamento e la rimozione chirurgica dei tumori.
Biosintesi
modifica5ALA viene biosintetizzato dalla maggior parte degli esseri viventi. In quelli non fotosintetici 5ALA è prodotto dall'enzima 5-aminolevulinato sintasi, partendo dalla glicina e dal succinil-CoA, mentre negli organismi che effettuano la fotosintesi, è prodotto dall'acido glutammico con l'ausilio di diversi enzimi, come glutamil-tRNA sintetasi, glutamil-tRNA reduttasi e glutammato-1-semialdeide 2,1-aminomutasi.
Metabolismo
modificaNell'uomo
modificaNegli esseri umani, 5ALA è un precursore dell'eme.[2] Una volta biosintetizzato, il 5ALA subisce una serie di trasformazioni nel citosol e infine viene convertito in protoporfirina IX all'interno dei mitocondri.[4][5] Questa molecola chela il ferro in presenza dell'enzima ferrochelatasi per produrre eme.[4][5]
L'eme aumenta l'attività mitocondriale, attivando così il ciclo di Krebs e la catena di trasporto degli elettroni[6] portando alla formazione di adenosina trifosfato (ATP) per un adeguato apporto di energia al corpo.[6]
Nelle piante
modificaNelle piante, la produzione di 5ALA è la fase su cui viene regolata la velocità di sintesi della clorofilla.[3] Le piante che ricevono abbondanti quantità di 5ALA come nutriente, accumulano quantità tossiche del precursore della clorofilla, la protoclorofillide. La sintesi di protoclorofillide non viene dunque soppressa e, essendo un forte fotosensibilizzante, in grandi quantità diventa pericoloso per la salute della pianta.[7]
Usi
modificaOdontoiatria
modificaCoadiuvante della malattia parodontale, per la distruzione locale delle forme batteriche tipiche delle patologie del parodonto e nelle perimplantititi
Diagnosi tumorale
modificaLe cellule tumorali mancano o hanno una ridotta attività della ferrochelatasi e questo si traduce in un accumulo di protoporfirina IX, una sostanza fluorescente che può essere facilmente visualizzata.[8]
Chirurgia tumorale
modificaNegli ultimi anni si è discusso l'utilizzo dell'acido 5-aminolevulinico come metodo di sostegno durante un intervento chirurgico di rimozione di un tumore al cervello, in particolar modo del glioblastoma multiforme. Si vuole infatti sfruttare la proprietà del tumore di produrre porfirina fluorescente a partire dalla sostanza in discussione e permettendo così al chirurgo di individuare molto più precisamente il margine del malignoma.[9]
Note
modifica- ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137
- ^ a b L C Gardner e T M Cox, Biosynthesis of heme in immature erythroid cells. The regulatory step for heme formation in the human erythron., in Journal of Biological Chemistry, vol. 263, n. 14, 1988-05, pp. 6676–6682, DOI:10.1016/s0021-9258(18)68695-8. URL consultato il 5 aprile 2022.
- ^ a b (EN) D. Von Wettstein, S. Gough e C. G. Kannangara, Chlorophyll Biosynthesis., in The Plant Cell, 1º luglio 1995, pp. 1039–1057, DOI:10.1105/tpc.7.7.1039. URL consultato il 5 aprile 2022.
- ^ a b (EN) Z. Malik e M. Djaldetti, 5-aminolevulinic acid stimulation of porphyrin and hemoglobin synthesis by uninduced friend erythroleukemic cells, in Cell Differentiation, vol. 8, n. 3, 1º giugno 1979, pp. 223–233, DOI:10.1016/0045-6039(79)90049-6. URL consultato l'11 aprile 2022.
- ^ a b (EN) Malini Olivo, Ramaswamy Bhuvaneswari e Ivan Keogh, Advances in Bio-Optical Imaging for the Diagnosis of Early Oral Cancer, in Pharmaceutics, vol. 3, n. 3, 2011-09, pp. 354–378, DOI:10.3390/pharmaceutics3030354. URL consultato l'11 aprile 2022.
- ^ a b Shun-ichiro Ogura, Kouji Maruyama e Yuichiro Hagiya, The effect of 5-aminolevulinic acid on cytochrome c oxidase activity in mouse liver, in BMC Research Notes, vol. 4, n. 1, 17 marzo 2011, pp. 66, DOI:10.1186/1756-0500-4-66. URL consultato l'11 aprile 2022.
- ^ (EN) Kiriakos Kotzabasis e Horst Senger, The Influence of 5-Aminolevulinic Acid on Protochlorophyllide and Protochlorophyll Accumulation in Dark-Grown Scenedesmus, in Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 45, n. 1-2, 1º febbraio 1990, pp. 71–73, DOI:10.1515/znc-1990-1-212. URL consultato l'11 aprile 2022.
- ^ Detection of Bladder Cancer by Fluorescence Cystoscopy: From Bench to Bedside— the Hexvix Story, CRC Press, 22 ottobre 2013, pp. 435–450, ISBN 978-0-429-19384-2. URL consultato l'11 aprile 2022.
- ^ (EN) Walter Stummer, Uwe Pichlmeier e Thomas Meinel, Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial, in The Lancet Oncology, vol. 7, n. 5, pp. 392–401, DOI:10.1016/s1470-2045(06)70665-9. URL consultato l'11 dicembre 2017.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido 5-aminolevulinico
Collegamenti esterni
modifica- amminolevulìnico, su sapere.it, De Agostini.
