2-feniletilammina
La 2-feniletilammina (PEA), o semplicemente feniletillamina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.
| 2-feniletilammina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-feniletanammina | |
| Abbreviazioni | |
| PEA | |
| Nomi alternativi | |
| fenetilamina β-feniletilamina 2-fenil-1-amminoetano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H11N |
| Massa molecolare (u) | 121,18 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-574-4 |
| PubChem | 1001 |
| DrugBank | DBDB04325 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,965 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 9,8 |
| Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
| Temperatura di fusione | −60 °C (213,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 194-202 °C (467,15-475,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 90 °C (363,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 314 |
| Consigli P | 280 - 301 310 - 305 351 338 - 310 [1] |
In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato, i vini e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi;[2] nello stomaco, tuttavia, la feniletilammina viene degradata dall'enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.[3]
La nomea di "molecola dell'amore" è frutto di una speculazione dovuta principalmente al libro dello psichiatra Michael Liebowitz The Chemistry of Love, in cui l'autore propose che livelli aumentati di monoammine, tra cui PEA, fossero in relazione con il sentimento di attrazione romantica.[4][5] Non ci sono prove empiriche dirette sul ruolo specifico della feniletilamina nell'innamoramento.[6][7]
Le feniletilammine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.
Note
modifica- ^ scheda del composto su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Luciano Vella, Enciclopedia medica italiana, 2ª ed., USES, 1998, pp. 196, ISBN 88-02-05301-4.
- ^ (EN) Simon Cotton, PHENYLETHYLAMINE (PEA), su chm.bris.ac.uk, Università di Birmingham. URL consultato il 26 agosto 2015.
- ^ Brunella Gasperini, Amore folle: quando l'innamoramento ricorda la malattia mentale, in la Repubblica, 26 marzo 2015. URL consultato il 26 agosto 2015.
- ^ Rebecca Hazleden, The pathology of love in contemporary relationship manuals, in The Sociological Review, vol. 52, n. 2, 2004, pp. 201-217, DOI:10.1111/j.1467-954X.2004.00465.x.
- ^ Donatella Marazziti e Domenico Canale, Hormonal changes when falling in love, in Psychoneuroendocrinology, vol. 29, n. 7, 2004-08, pp. 931–936, DOI:10.1016/j.psyneuen.2003.08.006. URL consultato il 22 dicembre 2020.
- ^ Massimo Conti, There is no “love molecule”. No evidence that phenylethylamine is directly involved in romantic love, in Preprints.org, 3 luglio 2024, DOI:10.20944/preprints202407.0336.v1.
Voci correlate
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