Siklooktana

Siklooktana
Penanda
Nomor CAS	292-64-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL452651 ;
ChemSpider	8909 ;
Nomor EC
PubChem CID	9266;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9075377 ;
	InChI InChI=1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 Key: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 Key: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO;
	SMILES C1CCCCCCC1;
Sifat
Rumus kimia	C8H16
Massa molar	112,21 g/mol
Densitas	0,834 g/cm3
Titik lebur	1.459 °C (2.658 °F; 1.732 K)
Titik didih	149 °C (300 °F; 422 K)
Kelarutan dalam air	7.90 mg/L
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Siklooktana adalah sikloalkana dengan rumus molekul (CH₂)₈.^[1] Ia merupakan hidrokarbon sederhana tak berwarna, tetapi sering digunakan sebagai senyawa rujukan untuk senyawa cincin delapan jenuh secara umum.

Konformasi

Isomer konformasional siklooktana telah dipelajari mendalam menggunakan metode komputasi. Hendrikson mencatat bahwa "tidak diragukan lagi siklooktana adalah konformasi sikloalkana paling kompleks karena terdapat banyak konformer dengan energi yang sebanding." Konformasi perahu-kursi I adalah bentuk yang paling stabil.^[2] Konformasi ini ditegaskan oleh Allinger dan rekan kerjanya.^[3] Konformasi mahkota^[4] II sedikit kurang stabil. Di antara sekian banyak senyawa dengan konformasi mahkota (struktur II), salah satunya adalah S, belerang elemental.



Konformasi perahu-kursi	Konformasi mahkota

Sintesis dan reaksi

Jalur utama menuju derivat siklooktana melibatkan dimerisasi butadiena, yang dikatalisis oleh kompleks nikel(0) seperti nikel bis(siklooktadiena).^[5] Proses ini menghasilkan, di antaranya, 1,5-siklooktadiena (COD), yang dapat dihidrogenasi. COD banyak digunakan untuk preparasi prakatalis untuk katalisis homogen. Aktivasi katalis ini dalam kondisi H menghasilkan siklooktana, yang biasanya dibuang atau dibakar:

{\text{C}}_{8}{\text{H}}_{12} 2{\text{ H}}_{2}\longrightarrow {\text{ C}}_{8}{\text{H}}_{16}

Sikklooktana tidak terlibat dalam reaksi apapun kecuali yang biasa terjadi pada hidrokarbon jenuh lainnya, pembakaran dan halogenasi radikal bebas. Hasil kaya terkini pada fungsionalisasi alkana, menggunakan peroksida seperti dikumil peroksida, telah membuka jalan pada perluasan ilmu kimia, sebagai contoh introduksi gugus fenilamino.^[6]

Referensi

^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. hlm. 258. ISBN 1-56670-687-4.
^ Hendrickson, James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Diakses tanggal 2008-02-05.
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "crown conformation".
^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
^ Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced synthesis & catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.

[Mackay-1] Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. hlm. 258. ISBN 1-56670-687-4.

[Hendrickson1967-2] Hendrickson, James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.

[Dorofeeva1985-3] Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Diakses tanggal 2008-02-05.

[IUPAC_Crown-4] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "crown conformation".

[thomas-5] Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205

[deng-6] Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced synthesis & catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]