Nitril
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.[1] Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.
Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.[2] Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun.
Struktur dan sifat-sifat dasar
[sunting | sunting sumber]Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang konsisten dengan rangkap tiga.[3] Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an.
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Amoksidasi
[sunting | sunting sumber]Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:[4]
- CH3CH=CH2 3⁄2 O2 NH3 → NCCH=CH2 3 H2O
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.
Hidrosianasi
[sunting | sunting sumber]Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena. Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor nilon-6,6 dari 1,3-butadiena:
- CH2=CH−CH=CH2 2 HCN → NC(CH2)4CN
Reaksi Sandmeyer
[sunting | sunting sumber]Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.[5]
- ArN
2 CuCN → ArCN N2 Cu
Aplikasi
[sunting | sunting sumber]-
-
Struktur sitalopram, obat antidepresan dari kelas inhibitor serotonin reuptake selektif (SSRI). -
Struktur syamemazin, obat antipsikotik. -
Struktur fadrozol, aromatase inhibitor untuk pengobatan kanker payudara. -
Struktur letrozol, obat oral non-steroid inhibitor aromatase untuk pengobatan beberapa jenis kanker payudara.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ IUPAC Gold Book nitriles
- ^ NCBI-MeSH Nitriles
- ^ Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.
- ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- ^ "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.