Sulfonamida
Dalam kimia organik, gugus fungsi sulfonamida adalah gugus organosulfur dengan struktur kimia R–S(=O)
2–NR
2. Ini terdiri dari gugus sulfonil (O=S=O) yang terhubung ke gugus amina (–NH
2). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan kristal yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.[1]
Sulfonamida (senyawa) adalah senyawa kimia yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah R–SO
2NR'R" atau R–S(=O)
2–NR'R", di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = metana, R' = R" = hidrogen) adalah CH
3SO
2NH
2. Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari asam sulfonat dengan mengganti gugus hidroksil (–OH) dengan gugus amina.
Dalam kedokteran, istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk obat sulfa, turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.[2]
Sintesis dan Reaksi
suntingSulfonamida dapat dibuat di laboratorium dengan berbagai cara. Pendekatan klasik memerlukan reaksi sulfonil klorida dengan amina.
- RSO
2Cl R'
2NH → RSO
2NR'
2 HCl
Basa seperti piridin biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.[3] Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari reaksi Hinsberg, suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder.
Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.[4]
Sultam
suntingSultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk ampiroksikam (suatu antiinflamasi) dan sultiam (suatu antikonvulsan). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau tiol yang dihubungkan dengan amina.[5] Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.[6]
- Senyawa berbasis sulfonamida
-
Sakarin, sulfonamida siklik yang merupakan salah satu pengganti gula pertama yang ditemukan -
Sulfanilamida, suatu senyawa yang berperan dalam perkembangan obat sulfa -
Sulfametoksazol, salah satu antibiotik yang banyak digunakan. -
Ampiroksikam, sultam yang digunakan sebagai obat antiinflamasi. -
Hidroklorotiazid, obat yang memiliki gugus sulfonamida asiklik dan siklik. -
Kamporsultam, sultam yang digunakan sebagai zat bantu kiral dalam sintesis organik.
Sulfinamida
suntingSulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat sulfinil). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida[7][8] dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida[9] relevan dengan sintesis asimetris.
Disulfonimida
suntingBis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil (CF
3SO
2).
Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis enantioselektif.[10][11][12]
Lihat pula
suntingReferensi
sunting | Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |
- ^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), "Chemotherapeutics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173
- ^ Levy, Stuart B. (2002). The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers (edisi ke-2). Cambridge, Massachusetts: Perseus Publ. hlm. 51. ISBN 9780738204406.
- ^ de Boer, Th. J.; Backer, H. J. (1954). "p-Toluenesulfonylnitrosamide". Org. Synth. 34: 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
- ^ Tanaka, Kazuhiko (1991). "Sulfonic Acids, Esters, Amides and Halides as Synthons". Dalam Saul Patai, Zvi Rappoport. Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991). PATAI'S Chemistry of Functional Groups. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.
- ^ Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3.
- ^ Virk, Tarunpreet Singh; Ilawe, Niranjan V.; Zhang, Guoxian; Yu, Craig P.; Wong, Bryan M.; Chan, Julian M. W. (2016). "Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement". ACS Omega. 1 (6): 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335. PMC 6640820
. PMID 31457199.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
- ^ Org. Synth. 2007, 84, 129-138 Link
- ^ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
- ^ James, Thomas; van Gemmeren, Manuel; List, Benjamin (2015). "Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis". Chem. Rev. 115 (17): 9388–9409. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00128. PMID 26147232.
- ^ Treskow, M.; Neudörfl, J.; Giernoth, R. (2009). "BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids". Eur. J. Org. Chem. 2009 (22): 3693–3697. doi:10.1002/ejoc.200900548.
- ^ García-García, P.; Lay, F.; García-García, P.; Rabalakos, C.; List, B. (2009). "A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (24): 4363–4366. doi:10.1002/anie.200901768 . PMID 19437518.