Steroid
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh[1] (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.[2] Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3,[3] banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.[4] Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.[5]
Biosintesis
sunting
Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat. [6]
Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol
Referensi
sunting- ^ (Inggris) "Steroids". Cyberlipid Center. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-02-28. Diakses tanggal 2010-02-21.
- ^ (Inggris) "Bile acid". Farlex free dictionary. Diakses tanggal 2010-02-22.
- ^ (Inggris) G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. PDF[pranala nonaktif permanen]
- ^ (Inggris) "Lanosterol and Cycloartenol Biosynthesis". International Union of Biochemistry and Molecular Biology. Diakses tanggal 2010-02-22.
- ^ (Inggris) "Anabolic Steroids". ElmHurst College. Diakses tanggal 2010-06-23.
- ^ Dewick, Paul M., "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach" 2nd edition, 2002, Chichester, John Wiley & Sons Ltd
Pranala luar
sunting- (Inggris) Steroid Nomenclature, Illinois State Academy of Science
- Michael W. King's Medical Biochemistry.