Տերպեններ

Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ եղևնուց:

Տերպեններ են կոչվում բնական այն ածխաջրածինները, որոնք ունեն C₁₀H₁₆ բաղադրությունը։ Գործնականում ստացվել է իզոպրենից՝ СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂։ Բնության մեջ (հիմնականում բույսերում) լայնորեն տարածված (C₅H₈)_n բաղադրության չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք գտնվում են եթերային յուղերում։ Որոշ եթերային յուղեր, օրինակ, կիտրոնի, նարինջի, տերպենտինային յուղը համարյա լրիվ տերպենների խառնուրդ են։ Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են)։ «Տերպեններ» անվանումը ծագել է լատին․՝ Oleum Terebinthinae - սկիպիդար բառից։

Տերպենների կառուցվածքը հաստատելու համար խոշոր նշանակություն ունեցան Ե. Ե. Վագների և նրա աշակերտների աշխատանքները։ Շատ տերպենների համար Վագները առաջարկեց այնպիսի կառուցվածքային բանաձևեր, որոնք այժմ համարվում են ընդունելի։ Տերպենների բնագավառում բավականին արդյունավետ աշխատել է նաև Ս. Ս. Նայմյոտկինը։

Դասակարգում

Տերպենների մոլեկուլներում ջրածինը պարունակվում է 6 ատոմով ավելի պակաս, քան համապատասխան սահմանային ածխաջրածիններում՝ C₁₀H₂₂։

Ելնելով նրանից, որ յուրաքանչյուր կրկնակի կապ ինչպես և նրան հավասար օղակի փակումը, ջրածնի քանակությունը պակասեցնում են 2 ատոմով, տերպենները ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․

• միատերպեններ՝ C₁₀H₁₆ (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն,
• մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C₁₅H₂₄ (բիգա-բոլեն և այլն),
• երկտերպեններ՝ С₂0Н₃,
• եռտերպեններ՝ С₃օO₄ (ստերիններ, հորմոններ և այլն),
• բազմատերպեններ (բնական կաուչուկ և այլն)։

Ձախից աջ։ 1. Մոնոտերպեններ՝ միրցեն, 2. սեսկվիտերպեններ՝ կադինեն, 3. երկտերպեն 4. եռտերպեն՝ լուպեոլ.

Ամենից կարևոր են մոնոցիկլիկ և բիցիկլիկ տերպենները։ Այդ տերպենների մեծ մասը մոտիկ է պ-մեթիլիզոպրոպպիլբենզոլին կամ ցիմոլին։ Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են՝

• ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով)
• ցիկլային տերմենները։

Եթերային յուղերում, բացի տերպեններից՝ C₁₀H₁₆, հաճախ պատահում են ավելի բարդ ածխաջրածիններ, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց ավելի բարձր մոլեկուլյար կշիռ։ Նրանց բաղադրությունը կարելի է արտահայտել (C₅H₈)_n ընդհանուր բանաձևով։ Տերպենների համար n=2, իսկ պոլիտերպենների համար n>2։

Պոլիտերպենները բաժանվում են՝ սեսքվիտերպենների՝ C₁₅H₂₄, դիտերպեններ՝ C₂₀H₃₂ և այլն։

Պոլիտերպենների ածանցյալներից են է աբիետինային թթուն, որը պարունակվում է կանիֆոլի, խեժաթթուների և այլ բնական նյութերի մեջ։

Հատկություններ

Իրենց ֆիզիկական հատկություններով տերպենները անգույն, ջրից թեթև հեղուկներ են, եռում են 140-190 °C-ում, նրանք լույսի ճառագայթներն ուժեղ բեկում են և ջրում չեն լուծվում։

Նշանակություն և կիրառություն

Տերպենները և նրա ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն։ Մոնոցիկլիկ տերպենները օգտագործվում են կոսմետիկ նյութերի արտադրությունում (մենթոլը մտնում է ատամի փոշիների և ատամի մածուկի բաղադրության մեջ) և որպես ցավազրկող և ախտահանող նյութ օգտագործվում են միգրենի, հարբուխի ժամանակ։

Սկիպիդարն օգտագործվում է բժշկության մեջ, տեխնիկայում, լաքերի և ներկեր արտադրությունում։

Կամֆորան կիրառվում է բժշկության մեջ և զգալի քանակությամբ ցելյուլոիդի և ածուխ վառոդի արտադրության մեջ։

Գրականություն

• Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
• Актуальность на конец XIX - начало XX века։ Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ

• http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf Արխիվացված 2008-09-16 Wayback Machine
• Institute of Chemistry — terpenes Արխիվացված 2010-04-20 Wayback Machine
• Структура альфа- и бетапинена

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 11, էջ 683)։