A pirrolizin két különböző vegyületet jelöl, melyek neve magyarra egyaránt pirrolizinre íródik át. A pyrrolizine[1] két pirrolgyűrű fúziójából álló, engedélyezett triviális nevű vegyület.[2] Ez a szócikk az angolul pyrrolysine-nek hívott aminosavról szól.
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű(en) kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 „szavas” kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archeafajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS-szintetáz termeli.
A pirrolizin szabadon elmozduló pirrolingyűrűje fontos szerepet játszik számos metiltranszferáz aktív centrumának működésében. A feltételezett mechanizmus szerint egy karboxilcsoportot tartalmazó csoport (glutamát) protonja az imingyűrű nitrogénjét megprotonálja, ezáltal aktiválja a gyűrűt, és a szomszédos szénhez a metil-amin hozzákötődik nukleofil addíció során. A reakcióban képződött, pozitívan töltött nitrogén kölcsönhatásba kerül a deprotonált glutamáttal, melynek hatására a gyűrű orientációja megváltozik, és a metil-aminból származó metilcsoport hozzákötődik a korrinoid kofaktorhoz. A mechanizmus alapján egy CH3 csoport vándorol át a kofaktor kobaltjára, amelynek oxidációs száma 1-ről 3-ra nő. Melléktermékként a metil-aminből ammónia fejlődik.[3]
↑ (2002. május 24.) „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science296 (5572), 1462–1466. o. DOI:10.1126/science.1069556. PMID12029132.
