Lanoszterin

Lanoszterin

(3β)-lanosta-8,24-dién-3-ol^[1]

(3β,5α)-4,4,14-trimetil-koleszta-8,24-dién-3-ol,
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentametil-17-[(2R)-6-metil-5-heptén-2-il]-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén-3-ol

Más nevek

kriptoszterin

Kémiai azonosítók

218-141-3

SMILES
C[C@@H]([C@@H]1[C@@]2([C@](C3=C([C@@]4([C@H]([C@@]([C@H](CC4)O)(C)C)CC3)C)CC2)(CC1)C)C)CCC=C(C)C

InChI
1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8) 24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24) 15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2, 1-8H3/t21-,22-,25 ,26 ,28-,29-,30 /m1/s1

Beilstein

2226449

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₃₀H₅₀O

Moláris tömeg

426,72 g/mol

Megjelenés

fehér por

137 °C

Veszélyek

Rokon vegyületek

Rokon vegyületek

lanosztán (en) (alapvegyület)

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A lanoszterin négy gyűrűből álló triterpenoid és hidroxiszteroid. E vegyületből állítja elő a szervezet a többi szteroidot, első lépésben a koleszterint.

Nevét onnan kapta, hogy legnagyobb mennyiségben a lanolinban (gyapjúzsírban) fordul elő.

Bioszintézis

Szkvalénból keletkezik epoxiszkvalénon keresztül a lanoszterin szintáz enzim hatására.^[2] A szkvalén triterpén, azaz 6 izoprén egységből álló szénhidrogén (a terpén két izoprénből áll).

Szkvalén (en). A kék pontok az izoprén-határokat jelzik.
	szkvalén-monooxigenáz (en)
Szkvalén-2,3-epoxid (en). A pirossal jelölt kötések a zöld ponttal jelöltekre változnak, amikor a szkvalén-2,3-epoxid átalakul lanoszterinné. A két pirossal jelölt atom hidrogéndonor, a két zöld hidrogén akceptor az átalakulás során.
	lanoszterin szintáz (en)
Lanoszterin
	NADPH (en) H NADH H O₂
Koleszterin

Reakciók

24,25-dihidrolanoszterin^[3] keletkezik belőle (az oldallánc kettős kötése telítődik) a delta24-szterol reduktáz (en) enzim hatására^[4]
4,4-dimetil-5α-koleszta-8,14,24-trién-3β-ol-lá^[5] alakul át (a ciklopentán gyűrűben kettős kötés keletkezik, miközben az egyik metil-gyök leválik róla) a szterol-14 demetiláz (en) enzim hatására^[6]

Jegyzetek

↑ Lásd 3S-1 Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben The Nomenclature of Steroids Recommendations 1989 (IUPAC)
↑ REACTION: R03199 (KEGG)
↑ Lanost-8-en-3β-ol (ChemSpider)
↑ REACTION: R03689 (KEGG)
↑ 4,4-dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol (ChemSpider)
↑ REACTION: R05640 (KEGG)

Források

Helen E. Benson: Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction (IUPHAR/BPS)
Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 171–172. oldal. ISBN 963-242-902-8

Kémiai/fizikai tulajdonságok:

Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 33. oldal. ISBN 963-10-3269-8
Lanosterol – ≥93%, powder (Sigma-Aldrich)

[1] Lásd 3S-1 Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben The Nomenclature of Steroids Recommendations 1989 (IUPAC)

[2] REACTION: R03199 (KEGG)

[3] Lanost-8-en-3β-ol (ChemSpider)

[4] REACTION: R03689 (KEGG)

[5] 4,4-dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol (ChemSpider)

[6] REACTION: R05640 (KEGG)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]