Izoleucin
| l-Izoleucin | |||
 Az izoleucin kémiai szerkezete |
 Az izoleucin kémiai szerkezete | ||
| IUPAC-név | izoleucin | ||
| Más nevek | 2-amino-3-metilpentánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 73-32-5 | ||
| PubChem | 791 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H13NO2 | ||
| Moláris tömeg | 131,17 g/mol | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | (nincs)[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I)[2] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.
Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az l-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.
Bioszintézis
[szerkesztés]Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:[3]
- Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz)
- Acetohidroxsav-izomeroreduktáz
- Dihidroxisav-dehidratáz
- Valin-aminotranszferáz
Katabolizmus
[szerkesztés]Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a citromsavciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim-A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.
Táplálékforrás
[szerkesztés]Az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat, bár előállítani nem tudják. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.[4]
Az izoleucin izomerjei
[szerkesztés]| Az izoleucin változatai | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Triviális név: | izoleucin | d-izoleucin | l-izoleucin | dl-izoleucin | d-alloizoleucin | l-alloizoleucin | dl-alloizoleucin |
| Szinonimák: | (R)-izoleucin | L( )-izoleucin | (R*,R*)-izoleucin | alloizoleucin | |||
| PubChem: | CID 791 | CID 94206 | CID 6306 | CID 76551 | |||
| EINECS-szám: | 207-139-8[halott link] | 206-269-2[halott link] | 200-798-2[halott link] | 216-143-9[halott link] | 216-142-3[halott link] | 221-464-2[halott link] | |
| CAS-szám: | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 | |
 |
| l-izoleucin (2S,3S) és d-izoleucin (2R,3R) |
  |
| l-alloizoleucin (2S,3R) és d-alloizoleucin (2R,3S) |
Szintézis
[szerkesztés]Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő.[5] A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c Az izoleucin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 01. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ [1], List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
- ↑ (1955) „dl-Isoleucine”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 495
- ↑ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.