Azodikarbonamid

Az azodikarbonamid, ADCA, ADA vagy azo(bisz)formamid szerves vegyület, képlete C₂H₄O₂N₄.^[1] Sárgás-narancsvörös szagtalan, kristályos por. Nevezik „jógaszőnyeg”-vegyületnek is habos műanyagokban való használata miatt.^[2]^[3] Először John Bryden írta le 1959-ben.^[4]

Szintézis

Karbamid hidrazinnal való reakciójával állítják elő, melynek során biurea keletkezik:

{\ce {2 O=C(NH2)2  H2NNH2 ->H2NC(=O)-NH-NH-C(=O)-NH2  2 NH3}}

Klórral vagy krómsavval oxidálva ez azodikarbonamiddá alakul:

{\ce {H2N-C(=O)-NH-NH-C(=O)-NH2  Cl2 ->H2N-C(=O)-N=N-C(=O)-NH2  2 HCl}}

Használata

Habosításra

Az azodikarbonamidot elsősorban habosított műanyagokban használják habosítószerként. Az azodikarbonamid hőbomlása nitrogént, szén-monoxidot, szén-dioxidot és ammóniát ad, melyek a polimerben maradnak buborékokként, habos anyagot adva.^[5]

Az azodikarbonamidot többek közt műanyagok, szintetikus bőr előállításában használják, és lehet tiszta vagy módosított. A módosítás befolyásolja a reakció-hőmérsékleteket. A tiszta azodikarbonamid általában 200 °C körül reagál. A műanyag-, bőr- és más iparokban a módosított azodikarbonamid (átlagos bomlási hőmérséklet: 170 °C) a reakciót gyorsító vagy a bomlási hőmérsékletet csökkentő adalékokat tartalmaz.^[5]

Például a polivinil-klorid (PVC) és az EVA-PE habok előállításához használatos azodikarbonamid, ahol gázokká bomláskor buborékokat alkot. A PVC-hab rugalmas, és nem csúszik sima felületen. Használatos szőnyegek alatt és padlószőnyegekre is. Az 1980-as évek óta elérhetők polietilénhab jógaszőnyegek.^[6]

Élelmiszer-adalékként

Élelmiszer-adalékként az azodikarbonamidot lisztfehérítőként és tésztakezelésre.^[7] Nedves liszttel oxidálószerként reagál.^[8] A fő reakciótermék a sütés során stabil biurea.^[8] Másodlagos reakciótermékek például a szemikarbazid és az etil-karbamát.^[7] E-száma E927. Számos amerikai gyorsétterem a negatív visszhang miatt eltávolította az adalékot.^[9]

Biztonság és szabályzások

Munkahelyi (belélegzés)

Egy 1999-es jelentésben az Egészségügyi Világszervezet az azodikarbonamidnak annak előállítási vagy kezelési helyén való kitettséget „légzési panaszokkal, allergiákkal és asztmával” kapcsolta össze. Az elérhető adat e foglalkozási környezetekre korlátozódik. A nem foglalkozási azokarbamid-kitettség nem ismert az elérhető adat hiánya miatt.^[10] A WHO leírta: „A kockázat szintje ismeretlen, így a kitettségi szintek a lehető legalacsonyabbra csökkentendők”.

Az Egyesült Királyságban a Health and Safety Executive az azodikarbonamidot a légzőrendszert érzékenyítőnek (lehetséges asztmaok) sorolta be munkahelyen, és úgy határozott, hogy az ezt tartalmazó tárolók „Belégzése érzékenységet okozhat.” felirattal látandók el."^[11] Az azodikarbonamid a REACH szabályzás lehetséges SVHC-jének lett besorolva 2012-ben légzőrendszeri érzékenyítésre való képessége miatt.^[12]

Élelmiszerben

Egyes államokban az azodikarbonamid lisztfehérítőkénti használata megszűnt. Például nem használják Ausztráliában és az Európai Unióban se élelmiszer-adalékanyagként.^[13]^[14] Az azodikarbonamid térfogatnövelésre való használata 2005 augusztusa óta tiltott élelmiszerrel érintkezésre alkalmas műanyagokban is.^[15] Az Amerikai Egyesült Államokban az azodikarbonamid generally recognized as safe (GRAS) státuszú, maximális megengedett szintje lisztben 45 ppm.^[16]^[13] Használata az emberi fogyasztásra előállított termékekben csökken a közvélemény nyomása miatt.^[9] 2014-ben az azodikarbonamid-használat kettőssége miatt a Subway és a Wendy's bejelentették, hogy nem használják tésztakészítésre.^[17] 2014 februárjában a Center for Science in the Public Interest szerint az azodikarbonamid „gyengén tesztelt”, és javasolja az ételben használt megengedett azodikarbonamid-mennyiség csökkentését.^[17]

Az ADA ételben való tiltását főleg a használatának mellékterméke, a szemikarbazid gyenge karcinogén hatása motiválja.^[15] Az EU az ADA-t az ételtárolókban egy EFSA-jelentés ellenére tiltotta be, mely szerint az alacsony mennyiség miatt nem jelent veszélyt a kitettség. Az FDA jelentése szerint a megengedett szintekig továbbra is biztonságos az ADA.^[7]

2021 februárjáig, szemben a versenytársakkal, például a Wendy'szel, mely kivezette az anyagot, az A&W továbbra is használ bizonyos mennyiségű azodikarbonamidot („2% alatt”) a hamburgerben.^[18]

Jegyzetek

↑ Azodicarbonamide (CICADS). Inchem. International Programme on Chemical Safety. [2010. augusztus 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.) Az Egészségügyi Világszervezet is kiadta (Genf, 1999).
↑ Arts, Josje (2017. október 1.). „Azodicarbonamide (ADCA): A reconsideration of classification as a respiratory sensitiser”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 89, 268–278. o. DOI:10.1016/j.yrtph.2017.07.018. PMID 28734852.
↑ Almost 500 Foods Contain the 'Yoga Mat' Compound. Should We Care?. NPR
↑ (1961. január 10.) „The crystal structure of azodicarbonamide”. Acta Crystallographica 14 (1), 61–63. o. DOI:10.1107/S0365110X61000139.
↑ ^a ^b Heinz Weber. {{{title}}}, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a11_435.pub2 (2016). ISBN 978-3-527-30673-2
↑ Friend, John. History of Yoga Mat - Looking back with Friends (2009)
↑ ^a ^b ^c Frequently Asked Questions on Azodicarbonamide (ADA). FDA, 2014. június 20.
↑ ^a ^b Toxicological Evaluation of Some Antimicrobials, Antioxidants, Emulsifiers, Stabilizers, Flour-Treatment Agents, Acids and Bases. WHO FAO, 1965
↑ ^a ^b The Yoga-Mat Chemical's Quiet Fast-Food Exit. Bloomberg. (Hozzáférés: 2016. augusztus 8.)
↑ Concise International Chemical Assessment Document 16: Azodicarbonamide. World Health Organization. (Hozzáférés: 2014. február 5.)
↑ Substances causing/worsening asthma. UK Occupational Health and Safety. WorkSafe Victoria. [2013. május 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.)
↑ Candidate List of substances of very high concern for Authorisation (brit angol nyelven). ECHA . (Hozzáférés: 2018. október 30.) „Diazene-1,2-dicarboxamide (C,C'-azodi(formamide)) (ADCA)... respiratory sensitising properties (Article 57(f) - human health)”
↑ ^a ^b Smith, Jim. Food additives data book, 2nd, Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell, 548. o. (2011). ISBN 978-1-4051-9543-0
↑ European Commission: European Union: Authorisation of Additives. [2014. december 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. december 31.)
↑ ^a ^b COMMISSION DIRECTIVE 2004/1/EC of 6 January 2004 amending Directive 2002/72/EC as regards the suspension of the use of azodicarbonamide as blowing agent. Official Journal of the European Union, 2004. január 13. (Hozzáférés: 2011. március 10.)
↑ (2012. április 1.) „21CFR172.806”. Code of Federal Regulations.
↑ ^a ^b Landau, Elizabeth. „Subway to remove 'dough conditioner' chemical from bread”, 2014. február 17. (Hozzáférés: 2015. november 3.)
↑ All American Foodawrestaurants.com Archiválva 2022. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az AZodicarbonamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

International Chemical Safety Card

Sablon:E920-E929

[1] Azodicarbonamide (CICADS). Inchem. International Programme on Chemical Safety. [2010. augusztus 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.) Az Egészségügyi Világszervezet is kiadta (Genf, 1999).

[2] Arts, Josje (2017. október 1.). „Azodicarbonamide (ADCA): A reconsideration of classification as a respiratory sensitiser”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 89, 268–278. o. DOI:10.1016/j.yrtph.2017.07.018. PMID 28734852.

[3] Almost 500 Foods Contain the 'Yoga Mat' Compound. Should We Care?. NPR

[4] (1961. január 10.) „The crystal structure of azodicarbonamide”. Acta Crystallographica 14 (1), 61–63. o. DOI:10.1107/S0365110X61000139.

[Ull-5] Heinz Weber. {{{title}}}, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a11_435.pub2 (2016). ISBN 978-3-527-30673-2

[6] Friend, John. History of Yoga Mat - Looking back with Friends (2009)

[FDA-7] Frequently Asked Questions on Azodicarbonamide (ADA). FDA, 2014. június 20.

[WHOFAO-8] Toxicological Evaluation of Some Antimicrobials, Antioxidants, Emulsifiers, Stabilizers, Flour-Treatment Agents, Acids and Bases. WHO FAO, 1965

[bloomberg-9] The Yoga-Mat Chemical's Quiet Fast-Food Exit. Bloomberg. (Hozzáférés: 2016. augusztus 8.)

[10] Concise International Chemical Assessment Document 16: Azodicarbonamide. World Health Organization. (Hozzáférés: 2014. február 5.)

[11] Substances causing/worsening asthma. UK Occupational Health and Safety. WorkSafe Victoria. [2013. május 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.)

[12] Candidate List of substances of very high concern for Authorisation (brit angol nyelven). ECHA . (Hozzáférés: 2018. október 30.) „Diazene-1,2-dicarboxamide (C,C'-azodi(formamide)) (ADCA)... respiratory sensitising properties (Article 57(f) - human health)”

[FADB-13] Smith, Jim. Food additives data book, 2nd, Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell, 548. o. (2011). ISBN 978-1-4051-9543-0

[EU-14] European Commission: European Union: Authorisation of Additives. [2014. december 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. december 31.)

[EU05-15] COMMISSION DIRECTIVE 2004/1/EC of 6 January 2004 amending Directive 2002/72/EC as regards the suspension of the use of azodicarbonamide as blowing agent. Official Journal of the European Union, 2004. január 13. (Hozzáférés: 2011. március 10.)

[16] (2012. április 1.) „21CFR172.806”. Code of Federal Regulations.

[CNN-17] Landau, Elizabeth. „Subway to remove 'dough conditioner' chemical from bread”, 2014. február 17. (Hozzáférés: 2015. november 3.)

[18] All American Foodawrestaurants.com Archiválva 2022. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]