Amoxicillin
![]() | |
![]() | |
Amoxicillin | |
IUPAC-név | |
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |
Kémiai azonosítók | |
CAS-szám | 26787-78-0 |
PubChem | 33613 |
DrugBank | APRD00248 |
ATC kód | J01CA04 |
Gyógyszer szabadnév | amoxicillin |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C16H19N3O5S |
Moláris tömeg | 365,40 g/mol |
Farmakokinetikai adatok | |
Biohasznosíthatóság | 95% orális |
Metabolizmus | < 30% máj |
Biológiai felezési idő |
61,3 perc |
Kiválasztás | vese |
Terápiás előírások | |
Jogi státusz | POM (UK) |
Terhességi kategória | B (US) |
A (AU) | |
Alkalmazás | orális, intravénás |
Az amoxicillin (pl. Augmentin, Aktil, Curam) széles spektrumú, baktericid hatású, gyomorsavnak ellenálló, félszintetikus aminopenicillin származék. Antibakteriális hatását a baktériumok sejtfalszintézisének gátlása révén fejti ki. A szerkezetileg ugyanebbe a csoportba tartozó ampicillinnél kedvezőbb farmakokinetikai tulajdonságokkal rendelkezik, amely a para helyzetű hidroxil csoportjának köszönhető. Antimikrobiális hatása hasonló az ampicillinéhez. A kitenyésztett kórokozó amoxicillin érzékenységének meghatározására a standard korong módszer ajánlott.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben két formája hivatalos:
- Amoxicillin-nátrium (Amoxicillinum natricum)
- Amoxicillin-trihidrát (Amoxicillinum trihydricum)
Mikrobiológia
[szerkesztés]Az amoxicillin széleskörűen alkalmazható Gram-pozitív baktériumok ellen, illetve néhány Gram-negatív faj ellen is hatásos.
Érzékeny Gram-pozitív baktériumok
[szerkesztés]Streptococcus spp., penicillin érzékeny Streptococcus pneumoniae, béta-laktamázt nem termelő Staphylococcus spp., és Enterococcus faecalis
Érzékeny Gram-negatív baktériumok
[szerkesztés]A következő baktériumok béta-laktamáz enzimet nem termelő törzsei: Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis és Salmonella spp.
Fertőzések, amiben ajánlott az amoxicilin használata
[szerkesztés]Fertőzések, melyek kezelhetőek amoxicilinnel:
- Légúti fertőzések (hörghurut, orrmelléküreg gyulladás stb.)
- Emésztőrendszeri fertőzések (tífusz baktériumával való fertőzések)
- Uro-genitális fertőzések (húgyúti fertőzések, gonorrhoea, nemi fertőzések)
- Bőrfertőzések (beleértve az állati/emberi harapást is)
- Szív- és érrendszeri fertőzések (endokarditisz)
- Idegrendszeri gyulladások, fertőzések (agyhártyagyulladás)
- Csont- és ízületi gyulladások, fertőzések.
Rezisztens kórokozók
[szerkesztés]Penicillinázt termelő baktériumok: különösen gyakori a penicillináz termelés Staphylococcus fajok között, ezenkívül penicillinázt termelhet a N. gonorrhoeae, és a H. influenzae is, amelyek szintén rezisztensek.
A legtöbb Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., az indol-pozitív Proteus spp., Serratia marcescens, Citrobacter spp., Chlamydia trachomatis, Mycoplasma pneumoniae, Aeromonas spp. szintén rezisztensek.[1]
A béta-laktamázt termelő rezisztens fajok száma, beleértve az E. coli-t is, nő.
Az amoxicillin átlagos dózisának kétszeresére emelése (gyermekgyógyászatban) a közepesen rezisztens Streptococcus pneumoniae-k számának jelentős csökkenését okozza különböző vizsgált fertőzésekben.[2]
Amoxicillin és klavulánsav
[szerkesztés]Az amoxicillint gyakran kombinálják klavulánsavval, egy béta-laktamáz inhibitorral. Ezzel kivédhető a béta-laktamáz okozta rezisztencia, és a gyógyszer több Gram-negatív organizmus ellen lesz hatásos. A klavulánsav öngyilkos molekulaként megvédi a hatásos amoxicillint, úgy, hogy mivel nagyobb az affinitása a béta-laktamázhoz, az enzim a klavulánsavat hasítja, és nem a hatóanyag béta-laktám vázát. Amoxicillin és klavulánsav kombinációt tartalmaz például az Augmentin.
Mellékhatások
[szerkesztés]Mellékhatás profilja hasonló a többi béta-laktám antibiotikumhoz. Kialakulhatnak általános mellékhatások, mint a hányinger, hányás, fáradtság.
Különböző allergiás, túlérzékenységi reakciók felléphetnek, amelyek közül az anafilaxiás sokk a legveszélyesebb. Szerencsére az anafilaxiás sokk per os alkalmazott penicillineknél rendkívül ritka,[1] a beteg helyes ellátása (adrenalin, antihisztamin adása) életmentő.
Lásd még
[szerkesztés]Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Pharmindex
- ↑ 2003 Red Book: Report of the Committee on Infectious Diseases. Elk Grove Village, Illinois: American Academy of Pediatrics (2003). ISBN 1-58110-095-7
Források
[szerkesztés]- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0