Almasav
| Almasav | |
| |
| |
| IUPAC-név | 2-hidroxibutándisav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 97-67-6 (L-(-)-almasav) 636-61-3 (D-( )-almasav) 6915-15-7 (DL-(±)-almasav) |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H6O5 |
| Moláris tömeg | 134,09 g/mol |
| Megjelenés | fehér por[1] |
| Sűrűség | 1,609 g/cm³ |
| Olvadáspont | 129 - 133 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Jó, 558 g/l 20°C-on[1] |
| Savasság (pKa) | pKs1 = 3,40 pKs2 = 5,2[2] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R37/38, R41[1] |
| S mondatok | S26, S37/39[1] |
| Lobbanáspont | 203 °C[1] |
| Öngyulladási hőmérséklet | 340 °C[1] |
| LD50 | 1600 mg/kg (egér, szájon át)[3] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az almasav (C4H6O5) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.
Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.
Optikai izoméria
[szerkesztés]A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.
Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.
Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO4) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.
Előfordulása
[szerkesztés]A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban, madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyír, kőris) nedvében is található almasav.
Előállítása
[szerkesztés]Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).
Felhasználása
[szerkesztés]A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.
Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Furka Árpád: Szerves kémia
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h Az almasav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 14. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ pKs táblázat Archiválva 2010. június 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)
- ↑ Almasav (ChemIDplus)
Lásd még
[szerkesztés]| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
