Acetonitril
| Acetonitril | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Acetonitril | ||
| Más nevek | metil-cianid; ciano-metán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-05-8 | ||
| PubChem | 6342 | ||
| RTECS szám | AL7700000 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H3N | ||
| Moláris tömeg | 41,05 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,786 g/cm³ folyadék | ||
| Olvadáspont | -45 °C | ||
| Forráspont | 82 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság | szerves oldószerekben | ||
| Savasság (pKa) | 25 | ||
| Gőznyomás | 93.6 mbar (20 °C) 344 mbar (50 °C)[1] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | Lineáris | ||
| Dipólusmomentum | 3,84 D | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
2
0
| ||
| R mondatok | R11, R20/21/22, R36[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S16, S36/37[1] | ||
| Lobbanáspont | 2 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 525 °C[1] | ||
| LD50 | 2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon nitrilek | propionitril, akrilnitril, butironitril | ||
| Rokon vegyületek | ecetsav, acetamid, etilamin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH3CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.
Előállítása
[szerkesztés]Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.
Felhasználása
[szerkesztés]Oldószer
[szerkesztés]Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért vízzel elegyedik. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000 márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, a metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.
Vegyipari szintézisekben
[szerkesztés]Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.
Átmenetifém-ligandum
[szerkesztés]Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl2(MeCN)2, amely közvetlenül képződik PdCl2 és MeCN reakciójában.
Mérgező tulajdonság
[szerkesztés]Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.
Jegyzetek
[szerkesztés]További információk
[szerkesztés]- Acetonitril biztonsági adatlapja[halott link]
- Nitrilmérgezések tünetei és kezelése Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben