Alkani

Alkani su aciklički zasićeni ugljikovodici u kojima su atomi povezani jednostrukom kovalentnom vezom. Molekule alkana imaju maksimalan broj vodikovih atoma vezanih na ugljikove atome pa ih nazivamo zasićenima.

Metan

Etan

Propan

Butan

Pentan

Homologni niz

Opća formula homolognog niza alkana je C_nH_{2n 2}, a članovi (izuzevši metan) se razlikuju po skupini CH₂. Prva četiri alkana imaju trivijalna imena, najčešće zbog svojih svojstva, a od pentana nadalje imena im se izvode iz grčkih predmetaka uz nastavak -an (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan...).

Redni broj	Ime	Molekulska formula	Sažeta strukturna formula
1.	metan	CH4	CH4
2.	etan	C2H6	CH3 - CH3
3.	propan	C3H8	CH3 - CH2 - CH3
4.	butan	C4H10	CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5.	pentan	C5H12	CH3 - (CH2)3 - CH3
6.	heksan	C6H14	CH3 - (CH2)4 - CH3
7.	heptan	C7H16	CH3 - (CH2)5 - CH3
8.	oktan	C8H18	CH3 - (CH2)6 - CH3
9.	nonan	C9H20	CH3 - (CH2)7 - CH3
10.	dekan	C10H22	CH3 - (CH2)8 - CH3

Svojstva

Fizikalna

Fizička svojstva alkana ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

• 1-4 atoma C: plinovi
• 5-17 atoma C: tekućine
• više od 17 atoma C: krutine

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.

Kao i ostali organski spojevi ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

Alkani nisu kemijski reaktivni - pri standardnim uvjetima ne reagiraju s kiselinama, bazama ni jakim oksidacijskim sredstvima. Zbog svoje se inertnosti često koriste kao otapala u drugim reakcijama te se u kemijskoj literaturi nazivaju i parafini.

Zapaljeni na zraku gore, pri čemu nastaje ugljikov(IV) oksid i voda.

Piroliza alkana nastaje kada zagrijavamo alkane bez prisustva zraka. Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na manje organske spojeve.

Reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo vidljive svjetlosti. Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenovodik npr.:

CH₄ Cl₂ → CH₃Cl HCl

CH₃Cl Cl₂ → CH₂Cl₂ HCl

CH₂Cl Cl₂ → CHCl₃ HCl

CHCl Cl₂ → CCl₄ HCl

U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.

Strukturna izomerija

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Pentan, primjerice, ima tri strukturna izomera:

normalni pentan (n-pentan):

  CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

izopentan (i-pentan):

  CH3 - CH2 - CH - CH3
              |
              CH3

neo-pentan:

        CH3
        |
  CH3 - C - CH3
        |
        CH3

Naziv "neo-pentan" je iznimka - inače svi razgranati strukturni izomeri nekog alkana imaju prefiks -izo.

Butan ima samo dva izomera: nerazgranati (n-butan) i razgranati (izobutan).

Nazivlje

Općeprihvaćeno je nazivlje prema IUPAC-u, koje se utvrđuje po skupu pravila:

1. Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. butan), koji se piše na kraju.
2. Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju.
3. Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Primjer:

              Br
              |
  CH3 - CH2 - C - CH3
              |
              Br

1. Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoje četiri atoma C, pa znamo da se radi o butanu.
2. Treći atom C slijeva bi trebao dobiti što manji broj (jer na sebe ima vezana dva atoma). Zato brojimo atome C zdesna.
3. Na drugi atom C vezana su dva atoma broma. Zato pišemo broj 2, ali dva puta (jer su na tom atomu C dva atoma broma), povlaku te "dibrom". Butan se piše na kraju, spojeno s ostatkom naziva (bez povlake). Dakle, naziv ovog alkana prema IUPAC-u je 2,2-dibrombutan.

Skupine atoma vezane za atome ugljika često će biti alkili.

Vanjske poveznice

• Organska kemija: alkani, alkeni, alkini  Arhivirana inačica izvorne stranice od 9. siječnja 2015. (Wayback Machine), Veleučilište u Karlovcu

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički		ciklički
ZASIĆENI	NEZASIĆENI	KARBOCIKLIČKI			HETEROCIKLIČKI
alkani	alkeni alkini	zasićeni	nezasićeni	aromatski
		cikloalkani	cikloalkeni	areni