בשנת 2018 נועדה סוויפט לראשונה עם מאלון בטקס פרסי המוזיקה של בילבורד 2018. השניים הרעיפו שבחים אחד על השני, וסוויפט אף ציינה לטובה את שירו "Better Now".[1] ב-27 באוקטובר2023 חשף מאלון בראיון כי הוא והזמרת נפגשו עוד כמה פעמים מאז 2018. מיד לאחר מכן טען כי סוויפט היא אחת הכותבות המוכשרות ביותר בתעשיית המוזיקה הפופולרית.[2]
ב-21 באוקטובר2022 פרסמה סוויפט את אלבומה העשירי, Midnights, שזכה להצלחה אדירה והפך למוקד התעניינות גדול בקרב כלי התקשורת בעולם. ביום הראשון לצאתו הושמע כ-186 מיליון פעמים בספוטיפיי – שיא כל הזמנים.[3] בשנת 2023 הוציאה את Speak Now (Taylor's Version) ואת 1989 (Taylor's Version) כחלק מפרויקט הקלטת כל ששת אלבומיה הראשונים מחדש עקב מחלוקת המאסטרס שלה עם חברת התקליטים ביג משין רקורדס.[4] ב-4 בפברואר נערך טקס פרסי גראמי ה-66 בו הועמד Midnights לכמה פרסים שונים. כמה ימים לפני הטקס שינתה סוויפט את תמונת הפרופיל שלה ברשתות החברתיות לתצלום בשחור-לבן. מעריצים רבים סברו כי היא עתידה להכריז על מועד הוצאתו של Reputation (Taylor's Version), ההקלטה החוזרת של אלבום האולפן השישי שלה, Reputation (2017), שאופיין באותם צבעים. בד בבד הייתה באתר האינטרנט של סוויפט מעין תקלה, שדיווחה על קוד HTTP 321. בנוסף, נרשם על הצג קוד שגיאה אחר בשם "hneriergrd", שפוענח מאוחר יותר על ידי הסוויפטיז בתהליך אנגרמה כ-"Red herring", מונח המתאר אדם שמנסה להסיח את דעת הקהל מפתרון הבעיה האמיתית. קוד המקור של האתר היה בג'יבריש.[5][6][7]
בטקס פרסי גראמי ה-66 זכתה סוויפט בשני פרסים עבור "אלבום הפופ הווקאלי הטוב ביותר" ו"אלבום השנה". בנאום הזכייה הראשון שלה הכריזה על תאריך צאתו של The Tortured Poets Department, וסיפרה כי היא עבדה על יצירתו עוד מ-2022.[8][9][10] עטיפתו הרשמית הועלתה לחשבונות השונים שלה ברשתות החברתיות יחד עם צילום של פתק לבן בכתב יד, אשר שילב תרגומים לאנגלית מקוד המקור של אתר האינטרנט ה"תקול" שלה:[7][11]
וכך אני בודקת את כל ההוכחות / סמל האצולה המוכתם שלי / המוזות שלי נרכשו כמו חבורות / הקמעות והקסמים שלי / צלילי הטיקטוק של פצצות האהבה / הוורידים שלי התמלאו בדיו שחור כזפת / הכל הוגן באהבה ובשירה...
בכבוד רב, יושבת ראש מחלקת המשוררים המעונים.
— קוד אתר האינטרנט של סוויפט לאחר תרגומו לאנגלית[12]
ב-6 בפברואר 2024 חשפה סוויפט את רשימת הרצועות באלבום. "Fortnight" הוכלל כרצועה הראשונה שלו. זהו לא הדואט היחידי ב-The Tortured Poets Department, שכן הרצועה השמינית, "Florida!!!", היא בהשתתפות פלורנס אנד דה משין.[13]
הסינגל הגיע היישר למקום הראשון במצעד בילבורד הוט 100. בנוסף, ל-"Fortnight" היה את שבוע הסטרימינג הגדול ביותר לשיר מאז שהתוכן שנוצר על ידי משתמשים ביוטיוב הוסר מחישובי המצעדים בשנת 2020.[15]
השיר הגיע היישר למקום הראשון במצעדים בילבורד גלובל 200 וגם בילבורד גלובל ללא ארצות הברית. השיר הגיע לראש המצעדים עם 176.8 מיליון השמעות בפלטפורמות הסטרימינג, שבוע הסטרימינג השמיני בגודלו אי פעם במצעד. כעת, עם חמישה שירים שהיו בראש המצעד, סוויפט שברה את השיא ועקפה את ההישג של באד באני. מחוץ לארצות הברית, "Fortnight" הגיע היישר למקום הראשון עם 101.7 מיליון השמעות בסטרימינג ו-8,000 מכירות מחוץ לארצות הברית.[17]