תגובת סיפוח

תגובת סיפוח (באנגלית: Addition; בעברית לעיתים: אדיציה) היא סוג של תגובה כימית האופיינית לתרכובות אורגניות.

תגובת סיפוח מהווה במידה רבה את התגובה ההפוכה לתגובת אלימינציה. בתגובת סיפוח מתחברות שתי תרכובות ליצירת תרכובת אחת, גדולה יותר. היות שתרכובות בעלות קשרים קוולנטיים בודדים בלבד הן רוויות (אינן מסוגלות לקלוט אטומים נוספים), הרי שתגובות סיפוח מתרחשות רק כשאחת התרכובות מכילה קשר כפול או משולש. אלקנים ואלקינים הם דוגמאות לתרכובות המשתתפות לעיתים קרובות בתגובות סיפוח. גם קשרים כפולים בין פחמן וחמצן (קטונים, אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות) משתתפים בתגובות סיפוח.

תגובת סיפוח עשויה להיות קוטבית או לא-קוטבית (רדיקלית). תגובות קוטביות מבוססות על משיכה חשמלית בין מטענים מנוגדים (חיובי ושלילי); תגובות רדיקליות מבוססות על אטומים בעלי רמת אנרגיה חיצונית לא-שלמה; לאטומים אלו (רדיקלים) נטייה חזקה מאוד לתקוף אטומים אחרים וליטול אלקטרונים מהם לשם השלמת רמת האנרגיה החיצונית.

סוגים ודוגמאות

קיימים שני סוגים של תגובות סיפוח קוטביות:

• סיפוח אלקטרופילי. קשרים כפולים ומשולשים הם עתירי אלקטרונים; לפיכך מהווים קשרים אלו מוקד להתקפות אלקטרופיליות. במולקולה התוקפת קיים אטום בעל מטען (חלקי או מלא) חיובי; אטום זה נמשך לאלקטרוני הקשר הכפול או המשולש. ההתקפה גוררת שבירת הקשר הכפול וסיפוח האלקטרופיל לתרכובת המותקפת (במשוואות המציגות את מנגנון התגובה מוצג כאילו הקשר הכפול הוא התוקף; החץ המייצג את מעבר האלקטרונים מוכרח לצאת ממקור האלקטרונים—במקרה זה הקשר הכפול—ולהסתיים באלקטרופיל). התגובה הבאה מציגה דוגמה כללית לסיפוח אלקטרופילי של תרכובת דו-אטומית לאלקן:

להלן מספר דוגמאות לתגובות סיפוח אלקטרופיליות:

• מים מסתפחים לאלקן; התוצר הוא כוהל.
• תרכובת מימן-הלוגן (למשל: מימן כלורי) מסתפחת לאלקן; התוצר הוא הלואלקאן.
• תרכובת מימן-הלוגן מסתפחת לאלקין; התוצר הוא הלואלקן. סיפוח כפול מביא לקבלת הלואלקאן בעל שני הלוגנים.

• סיפוח נוקלאופילי. קשרים כפולים ומשולשים אמנם מהווים מוקד להתקפות אלקטרופיליות, אך כשמדובר בקשרים קוטביים תיתכן גם התקפה נוקלאופילית. קבוצת קרבוניל (C=O), למשל, מכילה קשר כפול קוטבי: לאטום החמצן אלקטרושליליות רבה מזו של הפחמן, והראשון מושך את אלקטרוני הקשר ביתר חוזקה; כתוצאה מכך קיים מטען חלקי שלילי באטום החמצן ומטען חלקי חיובי באטום הפחמן. אטום הפחמן החיובי מהווה מוקד להתקפות נוקלאופיליות. בנוקלאופיל התוקף קיים אטום בעל מטען (חלקי או מלא) שלילי, או שקיים בו זוג אלקטרונים בלתי-קושרים; אטום זה נמשך לפחמן החיובי. ההתקפה גוררת שבירת הקשר הכפול בין הפחמן והחמצן וסיפוח האלקטרופיל לתרכובת המותקפת. התגובה הבאה מציגה סיפוח של נוקלאופיל (צבוע אדום) לאלדהיד. הנוקלאופיל מכיל את היסוד גרמניום. התוצר הוא כוהל:

להלן מספר דוגמאות לתגובות סיפוח נוקלאופיליות:

• מימן מסתפח לקטון; התוצר הוא כוהל. זוהי תגובת הידרוגנציה. המימן אינו מגיב כשהוא במצב טבעי (H₂) אלא רק כשהוא מהווה חלק ממולקולה אחרת, כגון נתרן בורוהידריד (NaBH₄).
• תגובות גריניאר: בתגובות אלו הנוקלאופיל הוא תרכובת גריניאר, תרכובת שבה קיים אטום מגנזיום הקשור לאטום הלוגן (נוסחה כללית: RMgX). הפחמן הקשור למגנזיום מהווה נוקלאופיל חזק, והוא תוקף קטונים ואלדהידים לקבלת כוהלים.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא תגובת סיפוח בוויקישיתוף

• תגובת סיפוח במונחון IUPAC
• תגובת סיפוח, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)