איזופרופנול

2-פרופנול
שם סיסטמטי	2-Propanol
שמות נוספים	איזופרופנול, איזו-פרופיל אלכוהול
כתיב כימי	C₃H₈O
מסה מולרית	60.1 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	67-63-0
צפיפות	0.786 (ב 20°C) גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	(miscible) אינסופית
ממסים	מסיסות אינסופית באתנול, בנזן, כלורופורם וגליצרול
טמפרטורת היתוך	89- °C ; -184.15 K
טמפרטורת רתיחה	82.4 °C ; 355.55 K
מקדם שבירה	1.3776
חומציות	16.5
נקודת הבזק	11.7 °C ; 284.85 K
נקודת התלקחות	399 °C ; 672.15 K

2-פרופנול (2-propanol) הנקרא גם איזופרופנול (isopropanol), איזופרופיל אלכוהול או בראשי תיבות IPA הוא תרכובת כימית דליקה, חסרת צבע ובעלת ריח חזק. הנוסחה הכימית C₃H₇OH והוא הכוהל השניוני (כהל בו קשור הפחמן הכהלי לשני פחמנים אחרים) הפשוט ביותר. שימושו העיקרי הוא כחומר ניקוי.

הפקה

איזופרופנול מתקבל בתגובה של מים עם פרופן (CH₃-CH=CH₂) ישירות או באמצעות תגובה עם חומצה גופרתית. התגובה נותנת בעיקר 2-פרופנול ולא את הכהל הראשוני 1-פרופנול בהתאם לכלל מרקובניקוב הקובע כי בספיחה על קשר כפול יסופח המימן לפחמן המותמר פחות.

שימושים

2-פרופנול משמש בעיקר כנוזל ניקוי בשל יכולתו להמיס שמנים, רעילותו הנמוכה והתנדפותו המהירה. כך למשל הוא משמש לניקוי מכשירים אלקטרונים, עדשות לייזר ב-DVD, מסכי זכוכית ו-LCD. החומר הוא מרכיב עיקרי בתכשירים ביתיים לניקוי זגוגיות. משתמשים ב־2-פרופנול להסרת כתמים מבדים ומעץ.

פדים לחיטוי מכילים תמיסה של 60-70% 2-פרופנול במים ובריכוזים של 90-99% משמש החומר במקום פורמלדהיד לשימור דוגמאות ביולוגיות.

2-פרופנול משמש גם כתוסף לדלק. החומר גורם למים להתמוסס בבנזין ובכך מונע הפרדות של מים מהדלק וקפיאתם בצנרת.

כימיה

בניגוד לכהלים כמתנול או אתנול ניתן להפריד בין 2-פרופנול למים על ידי הוספת מלח כדוגמת NaCl. הוספת המלח גורמת להיווצרות פאזה נפרדת של 2-פרופנול מרוכז בתהליך הקרוי באופן כללי "Salting out". ניתן לחמצן איזופרופנול לאצטון על ידי חומצה כרומית H₂CrO₄ או בחימום בקטליזה של נחושת.

$2CH_{3}-CHOH-CH_{3}\Rightarrow 2CH_{3}-CO-CH_{3} H_{2}$

כרוב הכהלים, 2-פרופנול יגיב עם מתכות לקבלת אלקוקסידים כדוגמת אלומיניום - איזופרופוקסיד.

בטיחות ורעילות

2-פרופנול כבד מהאוויר והוא דליק מאוד, יש לאחסנו הרחק ממקורות חום או להבה. החומר מתחמצן בכבד לאצטון על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. סימני הרעלה כוללים כאבי ראש, סחרחורת, דיכוי מערכת העצבים המרכזית, בחילה, הקאה, ערפול הכרה ואבוד הכרה. יש לעבוד עם 2-פרופנול רק במקום מאוורר היטב ובכפפות. הרעלה אפשרית בבליעה, שאיפת אדים או ספיחה. 2-פרופנול והמטבוליט שלו, אצטון הם מדכאי מערכת העצבים המרכזית. ללא טיפול, 15 גרם של החומר רעילים לאדם שמשקלו 70 ק"ג. החומר רעיל פחות ממתנול או אתילן גליקול.