Xeosmina
| Xeosmina | |
|---|---|
 | |
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol | |
Outros nomes 4,8a-Dimetil-decahidronaftalen-4a-ol; Octahidro-4,8a-dimetil-4a(2H)-naftalenol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 19700-21-1 |
| PubChem | 29746 |
| ChemSpider | 27642 |
| ChEBI | CHEBI:46702 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C12H22O |
| Masa molar | 182,30 g mol−1 |
| Punto de ebulición | 270-271 °C |
| Perigosidade | |
| Punto de inflamabilidade | 104 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A xeosmina é un composto orgánico producido por certas actinobacterias, que ten un cheiro a terra, e é responsable do sabor a terra das remolachas e contribúe ao forte olor que hai no aire cando cae a chuvia despois dun período de tempo seco ou cando se levanta o solo cavando ou arando. Quimicamente, é un alcohol bicíclico derivado da decalina. O seu nome deriva do grego γεω- (geo-) "terra", e ὀσμή (osme) "cheiro".
Produción
[editar | editar a fonte]A xeosmina prodúcena as bacterias grampositivas do xénero Streptomyces, pertencente á orde Actinomycetales, e libérase cando estes microorganismos morren. As localidades nas que a subministración de auga depende de augas superficiais poden experimentar periodicamente episodios de sabor desagradable na auga cando se produce unha rápida morte nas poboacións destas bacterias, que fai que se libere xeosmina na auga. En condicións ácidas, a xeosmina descomponse en substancias inodoras.[1]
En 2006, desvelouse a biosíntese de xeosmina por un encima bifuncional de Streptomyces coelicolor.[2][3] Un só encima, a xeosmina sintase, converte o farnesil difosfato en xeosmina nunha reacción en dous pasos.
Streptomyces coelicolor é o modelo representativo dun grupo de bacterias que habitan o solo cun ciclo de vida complexo que implica o crecemento do micelio e a formación de esporas. Ademais da produción da xeosmina volátil, tamén producen outras moléculas complexas de interese farmacolóxico; a súa secuencia xenómica está dispoñible no Instituto Sanger.[4]
Efectos
[editar | editar a fonte]A xeosmina é responsable do cheiro a terra despois da chuvia e do sabor térreo dalgúns vexetais.[5] Aínda que o cheiro despois da chuvia nas tormentas se atribúe á xeosmina, o cheiro antes da chuvia débese ao ozono.[6] O olfacto humano é moi sensible á xeosmina e pode detectala a concentracións de tan só 5 partes por trillón.[7]
A xeosmina é responsable do cheiro a barro de moitos peixes de auga doce importantes comercialmente como as carpas e os peixes gato. A xeosmina combínase co 2-metilisoborneol, que se concentra na pel graxa e nos tecidos musculares escuros. A xeosmina degrádase en condicións ácidas, polo que se utiliza o vinagre e outros ingredientes ácidos nas receitas de cociña deses peixes para reducir ese cheiro.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Gerber, NN; Lechevalier, HA (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes.". Applied microbiology 13 (6): 935–8. PMC 1058374. PMID 5866039.
- ↑ Jiang, J.; X. He, D.E. Cane (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". J. Am. Chem. Soc. 128 (25): 8128–8129. PMID 16787064. doi:10.1021/ja062669x.
- ↑ Jiang, J.; X. He, D.E. Cane (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nat. Chem. Biol. advanced online publication 3 (11): 711–5. PMC 3013058. PMID 17873868. doi:10.1038/nchembio.2007.29.
- ↑ "The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin". Sanger Institute. Consultado o 2009-01-31.
- ↑ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
- ↑ Yuhas, Daisy (18 July 2012). "Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain". Scientific American.
- ↑ Polak, E.H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Bibliografía
[editar | editar a fonte]- Bear, I.J.; R.G. Thomas (1964). "Nature of argillaceous odour". Nature 201 (4923): 993–995. doi:10.1038/201993a0.
- Bear, I.J.; R.G. Thomas (1965). "Petrichor and plant growth". Nature 207 (5005): 1415–1416. doi:10.1038/2071415a0.
