Ácido mevalónico
| Ácido mevalónico | |
|---|---|
 | |
|
|
Ácido (3R)-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 150-97-0 |
| PubChem | 439230 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O4 |
| Masa molar | 148,16 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido mevalónico é un composto orgánico moi importante que intervén no metabolismo de terpenos e esteroides, como o colesterol. O anión do ácido mevalónico é o que predomina aos pHs celulares e recibe o nome de mevalonato. O nome do composto deriva dunha contracción do nome dihidroximetilvalerolactona. Tamén ten unha grande importancia farmacéutica. Fármacos como as estatinas, fan parar a produción de mevalonato ao inhibir a HMG-CoA redutase, polo que inflúen na síntese de colesterol.[1]
O ácido mevalónico ten 6 carbonos un grupo carboxilo e dous grupos OH. É moi soluble en auga e en solventes polares. Existe en equilibrio coa súa lactona, chamada mevalonolactona, formada por condensación interna do seu alcohol terminal co seu grupo carboxilo. O ácido mevalónico é quiral, e só o seu enantiómero 3R é bioloxicamente activo.
Metabolismo
[editar | editar a fonte]O ácido mevalónico é un precursor na ruta biosintética denominada vía do mevalonato, por medio da cal se sintetizan os terpenos e esteroides. O ácido mevalónico é o precursor primario do isopentenil pirofosfato (IPP), que á súa vez é o composto base para a síntese de todos os terpenoides.
Para a síntese do mevalonato nas células necesítase acetil-CoA. Fórmase primeiro acetoacetil-CoA, despois β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA), que posteriormente se reduce coa intervención do NADPH e libera o coencima A, orixinando o mevalonato. O encima que intervén nesta reacción final é a HMG-CoA redutase que se illa dos microsomas citosólicos, que controla a síntese de esteroides como o colesterol, xa que o mevalonato formado seguirá a ruta de síntese do colesterol orixinando primeiro mevalonato 5-fosfato con gasto de ATP en reacción catalizada pola mevalonato quinase.[2]
Existe unha segunda HMG-CoA redutase, presente nas mitocondrias do fígado, que non produce mevalonato senón acetil-CoA e acetoacetil-CoA, que orixina os corpos cetónicos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Endo, A. (1992). "The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors". Journal of Lipid Research 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.
- ↑ Lehninger A. Principios de bioquímica. (1988). Omega. Páxina 608. ISBN 84-282-0738-0
