Melibiosa

Melibiosa
	Nome IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oximetil]oxano-2,3,4,5-tetrol
Identificadores
Número CAS	585-99-9
PubChem	11458
ChemSpider	10974
UNII	9B1VBE526I
MeSH	Melibiose
ChEBI	CHEBI:28053
ChEMBL	CHEMBL1159652
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O)O)O)O)O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5 ,6-,7 ,8 ,9-,10-,11-,12 /m1/s1; Key: DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C12H22O11
Masa molar	342,30 g mol−1
Punto de fusión	84–85 °C; 183–185 °F; 357–358 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A melibiosa é un disacárido redutor formado por unha galactosa e unha glicosa unidas por enlace glicosídico α-1,6 (por tanto, é D-Gal-α(1→6)-D-Glc).^[1]^[2] Diferénciase da lactosa na quiralidade no carbono no que se pecha o anel da galactosa (na lactosa está en forma β) e en que a glactosa está unida a un carbono diferente da glicosa (na lactosa é o C4). Pode formarse por unha hidrólise mediada por unha invertase da rafinosa, que rende melibiosa e frutosa. A melibiosa pode degradarse nos seus compoñentes sacáridos, glicosa e galactosa, por un encima alfa-galactosidase, como o MEL1 de Saccharomyces pastorianus (lévedo da cervexa lager). O lévedo Saccharomyces cerevisiae (lévedo da cervexa ale) non pode usar a melibiosa,^[3] o que serve como proba para diferenciar estas dúas especies de lévedos.

Notas

↑ Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.
↑ John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed.). Springer. ISBN 0387949518.
↑ Bokulicha. Nicholas A. & Bamforth. Charles W. (1 de xuño de 2013). "The Microbiology of Malting and Brewing". American Society for Microbiology. pp. 157–172. Consultado o 2 de maio de 2015.

[1] Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284.

[2] John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed.). Springer. ISBN 0387949518.

[3] Bokulicha. Nicholas A. & Bamforth. Charles W. (1 de xuño de 2013). "The Microbiology of Malting and Brewing". American Society for Microbiology. pp. 157–172. Consultado o 2 de maio de 2015.

[1]

[2]

[3]