Luminol

Non confundir con Luminal (ver fenobarbital).

Luminol
Estrutura química do luminol
Modelo de bólas e paus do luminol
Nome IUPAC 5-Amino-2,3-dihidro- 1,4-ftalazinediona
Outros nomes o-Aminoftaloíl hidrazida o-Aminoftalil hidrazida 3-Aminoftalhidrazida 3-Aminoftálica hidrazida
Identificadores
Número CAS	521-31-3
PubChem	10638
ChemSpider	10192
Número CE	208-309-4
ChEMBL	CHEMBL442329
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1cc2c(c(c1)N)c(=O)[nH][nH]c2=O
InChI InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) Key: HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) Key: HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB
Propiedades
Fórmula molecular	C8H7N3O2
Masa molecular	177,16 g/mol
Punto de fusión	319 °C; 606 °F; 592 K
Perigosidade
MSDS	MSDS para o luminol
NFPA 704	1 2 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O luminol (C₈H₇N₃O₂) é un produto químico que presenta quimioluminescencia, orixinando un rechamante resplandor azul, cando se mestura cun axente oxidante apropiado. O luminol é un sólido cristalino de cor branca ou amarela clara que é soluble na maioría dos solventes polares pero insoluble en auga.

O luminol utilízase en investigacións forenses da policía científica para detectar cantidades traza de sangue deixadas en escenarios de crimes, xa que reacciona co ferro que se encontra na hemoglobina do sangue. Utilízano tamén os biólogos para facer probas celulares para a detección de cobre, ferro, e cianuros, e tamén de proteínas específicas na técnica do western blot.

O luminol pode aplicarse con spray uniformemente sobre a área examinada, e a presenza de cantidades traza dun oxidante activante causan que o luminol emita un resplandor azul que pode verse nunha habitación escura. O resplandor dura uns 30 segundos, pero o efecto pode documentarse con fotografías de longa exposición. É importante que se aplique o spray o máis uniformemente posible para evitar unha impresión nesgada, como pode ser que pareza que as trazas de sangue están máis concentradas nunhas áreas porque se aplicou alí máis luminol, e non porque realmente o estean. A intensidade do resplandor non indica a cantidade orixinalmente presente, senón que indica só a distribución de cantidades traza da substancia que quedaron na área investigada.

Síntese

Pode sintetizarse o luminol por un proceso en dúas etapas de reversofosforescencia. O material de partida é ácido 3-nitroftálico. Primeiro, quéntase hidrazina (N₂H₄) con ácido 3-nitroftálico nun solvente como o trietilén glicol. Prodúcese unha reacción de condensación de acil substitución na que se perde auga, formando 3-nitroftalhidrazida. Finalmente, a redución do grupo nitro a grupo amino con ditionita de sodio (Na₂S₂O₄), por medio dun intermediario transitorio hidroxilamina, produce o luminol.

O luminol sintetizouse por primeira vez en Alemaña en 1902, pero ao composto non se lle chamaou "luminol" ata 1934.

Quimioluminescencia

Quimioluminescencia do luminol.

Para mostrar a súa luminescencia, o luminol debe ser activado cun oxidante. Xeralmente, utilízase como activador unha solución que conteña peróxido de hidróxeno (H₂O₂) e ións hidróxido en auga. En presenza dun catalizador como o ferro ou un composto periodato, o peróxido de hidróxeno é descomposto formando oxíxeno e auga:

2 H₂O₂ ⊟ O₂ 2 H₂O

H₂O₂ KIO₄ → KIO₃ O₂ H₂O

En instalacións de laboratorio, o catalizador usado é xeralmente o ferricianuro potásico ou o periodato potásico. Na detección forense de sangue, o catalizador é o ferro presente na hemoglobina. Os encimas de varios sistemas biolóxicos poden tamén catalizar a descomposición do peróxido de hidróxeno.

Cando o luminol reacciona co ión hidróxido, fórmase un dianión. O oxíxeno producido a partir do peróxido de hiodróxeno reacciona despois co dianión luminol. O produto desta reaccióné un peróxido orgánico moi inestable, e orixinouse pola perda dun nitróxeno, o paso de electróns desde un estado excitado ao estado fundamental, e a emisión de enerxía en forma dun fotón. Esta emisión é a que produce o resplandor azul.

Reaccións que orixinan a quimioluminescencia do luminol.

Uso en investigación de escenarios de crimes

Historia

En 1928, o químico alemán H. O. Albrecht descubriu que o sangue, entre outras substancias, potenciaba a luminescencia do luminol en solución alcalina de peróxido de hidróxeno. En 1936, Karl Gleu e Karl Pfannstiel confirmou esta potenciación en presenza de hematina, un compoñente do sangue. En 1937, o científico forense alemán Walter Specht fixo amplos estudos da aplicación do luminol á detección de sangue en escenarios de crimes.

Teoría

O luminol utilízase polos investigadores de escenarios de crimes para localizar trazas de sangue, mesmo se esta foi limpada e eliminada. O investigador aplica con sprays unha solución de luminol e o oxidante. O ferro presente no sangue cataliza a luminescencia. A cantidade de catalizador necesaria para que teña lugar a reacción é moi pequena en relación coa de luminol, o que permite a detección de mesmo cantidades traza de sangue. O resplandor azul dura uns 30 segundos. A detección do resplandor require un cuarto bastante escuro e pode documentarse con fotografía de longa exposición.

Inconvenientes

O luminol ten algúns inconvenientes que poden limitar o seu uso en investigacións de escenarios de crimes, como son:

• A quimioluminescencia do luminol pode tamén ser desencadeada por varias substancias como o cobre ou compostos químicos que conteñan cobre, e certas lixivias; e, en consecuencia, se un escenario dun crime é limpado exhaustivamente cunha solución de lixivia, os residuos de dito produto de limpeza poden causar que todo o escenario do crime produza o típico resplandor azul, o que comuflará eficazmente probas orgánicas que puidese haber, como o sangue.
• A salsa de ravo rusticano (Armoracia rusticana), por medio dun encima peroxidase que contén, cataliza a oxidación do luminol, emitindo luz a 428 nm (azul no espectro visible), o que pode orixinar un falso positivo.
• O luminol tamén detecta as pequenas cantidades de sangue presentes na urina, e pode ser distorsionado se o sangue dun animal está presente no cuarto que está sendo procesado.
• O luminol reacciona con materia fecal, causando o mesmo resplandor ca o sangue.
• A presenza de luminol pode impedir a realización doutras probas nos obxectos sobre os que se aplicou. Porén, o ADN pode extraerse con éxito en mostras tratadas con luminol.

Moléculas relacionadas

• Luminol: 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ; 3-amino-ftalhidrazida ; 1,4-ftalazinadiona, 5-amino-2,3-dihidro ; CAS: [521-31-3]
  C₈H₇N₃O₂ — MW: 177.16
  λ_abs (in 0.1 N NaOH) λ_max 1 : 347 nm & λ_max 2 : 300 nm; EC (at λ_max 1): 7650 L/mol × cm
  λ_abs / λ_em (MetOH): 355/413 nm
• Luminol, hemihidrato: 3-amino-ftalhidrazida sal de Na; CAS: [206658-90-4]
  C₈H₆N₃O₂Na · 1/2 H₂O — MW: 217.16
• Luminol, sal de Na: 3-amino-ftalhidrazida sal de Na; CAS: [20666-12-0]
  C₈H₆N₃O₂Na — MW: 199.12
• Luminol, HCl: 3-amino-ftalhidrazida hidrocloruro; CAS: [74165-64-3]
  C₈H₇N₃O₂ · HCl — MW: 213.62
• Isoluminol: 4-aminoftalhidrazida; CAS: [3682-14-1]
  C₈H₇N₃O₂ – MW: 117.16 (Xi)
• Isoluminol, monohidrato: 4-aminoftalhidrazida monohidrato
  C₈H₇N₃O₂ · H₂O — MW: 195.15
• Isoluminol ABEI: 4-aminoftalhidrazida monohidrato; CAS: [66612-29-1]

Véxase tamén

Outros artigos

• Fluoresceína
• Difenil oxalato

Ligazóns externas

• HowStuffWorks "How Luminol Works"
• Demostración do Luminol en Turín