Isopentenil pirofosfato

Isopentenil pirofosfato
Fórmula esquelética do IPP
Modelo de bólas e paus do IPP
Nome IUPAC Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi) fosforil)oxifosfónico
Identificadores
Número CAS	358-71-4
PubChem	15983957
ChemSpider	13115335
MeSH	isopentenyl pyrophosphate
ChEBI	CHEBI:128769
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 Key: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
Propiedades
Fórmula molecular	C5H12O7P2
Masa molecular	246,092
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Vía do mevalonato.

O isopentenil pirofosfato (IPP) , tamén chamado isopentenil difosfato ou pirofosfato de isopentenilo (ás veces chamado isopreno activo) é un composto orgánico que funciona como intermediato na ruta de biosíntese de terpenos e esteroides pola vía clásica da HMG-CoA redutase. O IPP fórmase a partir de acetil-CoA por medio do ácido mevalónico.

Biosíntese

O IPP fórmase a partir do ácido mevalónico. Este transfórmase primeiro en mevalonato 5-fosfato e este despois en mevalonato 5-pirofosfato. Este último é o que se transforma en isopentenil pirofosfato pola acción do encima mevalonato 5-pirofosfato descarboxilase en dous pasos máis e na reacción despréndese un CO₂ procedente do grupo carboxilo. Posteriormente o IPP transfórmase en xeranil pirofosfato e este en varios pasos orixina escualeno, que en varios pasos máis dará lugar a lanosterol e colesterol.

O IPP pode ser isomerizado a dimetilalil pirofosfato polo encima isopentenil pirofosfato isomerase.

Versión simplificada da vía de síntese de esteroides, con moitos intermediarios omitidos. Móstranse por orde o isopentenil pirofosfato (IPP), o dimetilalil pirofosfato (DMAPP), o xeranil pirofosfato (GPP) e o escualeno.

O IPP pode tamén ser sintetizado pola vía alternativa á do mevalonato para a biosíntese de terpenos, na que se forma a partir do (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por acción do encima HMB-PP redutase (LytB, IspH). Esta vía alternativa á do mevalonato é utilizada por moitas bacterias, protozoos apicomplexos como o axente da malaria, e nos plastos das plantas superiores.

Véxase tamén

Outros artigos

• Isopreno