Glicósido

Os glicósidos son moléculas compostas por un glícido e un composto non glicídico. Os glicósidos desempeñan funcións importantes nos seres vivos. Moitas plantas almacenan produtos químicos importantes en forma de glicósidos inactivos; se estes produtos son necesarios, sofren hidrólise encimática na célula^[1], xerando azucres importantes no metabolismo da planta. Moitos glicósidos de orixe vexetal utilízanse como medicamentos.^[2]

Na definición exacta de glicósido hai algunha controversia. Formalmente, un glicósido segundo a IUPAC (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada)^[3] é unha molécula formada por un glícido unido polo seu carbono anomérico a outro composto de diferente natureza química, por medio dun enlace glicosídico, que pode ser O-glicosídico ou S-glicosídico (tioglicósidos). A definición da IUPAC non exclúe que a outra substancia unida ao glícido sexa un derivado dun glícido ^[3]. Porén, son moitos os autores que para considerar que unha substancia é un glicósido requiren que a molécula enlazada ao glícido non sexa un glícido, senón outro tipo de substancia, e así exclúen os polisacáridos ^[4].

As glicosilaminas son consideradas por algúns autores como N-glicósidos, pero a IUPAC considera que se deben clasificar á parte, polo que non se tratará delas aquí. Entre elas estarían os nucleósidos. Tampouco o son os compostos C-glicosilados, con enlaces C-glicosídicos ^[3].

Nos glicósidos, a parte formada polo glícido chámase glicona, mentres que a parte formada pola outra molécula chámase aglicona ou xenina. A glicona adoita ser un monosacárido ou ás veces un oligosacárido. A aglicona pode ser unha molécula moi variada de pequeno tamaño.

Propiedades fisicoquímicas

Artigo principal: Enlace glicosídico.

A glicona e a aglicona poden separarse quimicamente por hidrólise ácida. Hai numerosos encimas que poden formar e romper enlaces glicosídicos, como as glicósido hidrolases, e as glicosiltransferases, e foron creadas encimas sintéticas de grande rendemento como as glicosintetases.

Clasificación

Os glicósidos clasifícanse polo tipo de glicona, aglicona e enlace que teñan. A clasificación polo tipo de aglicona é a máis utilizada. Nela distínguense os seguintes grupos:

Glicósidos antraquinónicos

Conteñen unha aglicona derivada da antraquinona. Están presentes no ruibardo (Rheum) e nos xéneros Aloe e Rhamnus; teñen un efecto laxante e purgante.

Glicósidos fenólicos simples

A aglicona ten unha estrutura fenólica simple. Un exemplo é a arbutina, presente na planta ericácea Arctostaphylos uva-ursi. Ten un efecto antiséptico urinario.

Glicósidos alcohólicos

Un exemplo de glicósido alcohólico é a salicina, que se encuentra en plantas do xénero Salix. A salicina ao ser inxerida, convértese en ácido salicílico, relacionado directamente coa aspirina, que ten efecto analxésico, antipirético, antiinflamatorio e anticoagulante (para casos de infartos).

Glicósidos flavónicos

Son moi numerosos. A aglicona é un derivado dos flavonoides. Algúns exemplos son a hesperidina, a narinxina, a rutina e a quercitrina. Estes glicósidos teñen un efecto antioxidante e diminúen a fraxilidade capilar.

Glicósidos cardíacos

A estrutura da aglicona é un núcleo esteroideo. Encóntranse en plantas dos xéneros Digitalis, Scilla e Strophanthus. Utilízanse no tratamento de enfermidades cardíacas como arritmias e fallos cardiacos.

Glicósidos cumarínicos

A aglicona é un derivado da cumarina. Un exemplo é a apterina que se utiliza para dilatar as arterias coronarias, e bloquear as canles de calcio.

Glicósidos cianoxénicos

A aglicona contén un grupo cianuro e o glicósido pode xerar o velenoso ácido cianhídrico. Un exemplo é a amigdalina, un glicósido específico das améndoas. Os glicósidos cianoxénicos pódense encontrar nas sementes dos froitos (e nas follas murchas) da familia Rosaceae (cereixas, mazás, ameixas, améndoas, pexegos, albaricoques etc.). A mandioca contén glicósidos cianoxénicos, polo que, a planta ten que ser lavada e moída con auga para que se poida consumir.

Saponinas

Estes compostos xeran escuma permanente cando están en contacto coa auga, de aí o seu nome. Causan hemólise debido á destrución dos eritrocitos. As saponinas encóntranse en plantas como o ginseng ou iñames. Teñen un efecto expectorante e estudáronse os seus efectos sobre o control do colesterol no sangue. Un exemplo é a glicirricina, que lle dá sabor doce á regalicia (Glycyrrhiza glabra).

Glicósidos esteviólidos

A aglicona é o diterpeno esteviol e atópanse na planta Stevia rebaudiana (ver esteviósido). Son glicósidos moi doces, con ata 40-300 veces máis dozura ca a sacarosa.

Tioglicósidos

A aglicona contén xofre. Por exemplo a sinigrina presente na mostaza negra.

Notas

↑ Brito-Arias Marco (2007). Springer, ed. Synthesis and Characterization of Glycosides. ISBN 978-0-387-26251-2.
↑ "Definición dos glicósidos". Arquivado dende o orixinal o 04 de febreiro de 2011. Consultado o 22 de xullo de 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Definition of glycosides Arquivado 15 de setembro de 2009 en Wayback Machine., from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
↑ Lindhorst T.K. (2007). Wiley-VCH, ed. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. ISBN 978-3527315284.

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
IUPAC naming rules for glycosides

[1] Brito-Arias Marco (2007). Springer, ed. Synthesis and Characterization of Glycosides. ISBN 978-0-387-26251-2.

[2] "Definición dos glicósidos". Arquivado dende o orixinal o 04 de febreiro de 2011. Consultado o 22 de xullo de 2011.

[IUPAC-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Definition of glycosides Arquivado 15 de setembro de 2009 en Wayback Machine., from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"

[4] Lindhorst T.K. (2007). Wiley-VCH, ed. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. ISBN 978-3527315284.

[1]

[2]

[3]

[4]