Floricina

Floricina
	; Proxección de Haworth
	Nome IUPAC 1-[2,4-Dihidroxi-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oxi-fenil]-3-(4-hidroxifenil)propan-1-ona
	Outros nomes Isosalipurpósido
Identificadores
Número CAS	60-81-1
PubChem	6072
ChemSpider	16498836
UNII	CU9S17279X
ChEBI	CHEBI:8113
ChEMBL	CHEMBL245067
Ligando IUPHAR	4757
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1cc(ccc1CCC(=O)c2c(cc(cc2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19 ,20-,21-/m1/s1; Key: IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C21H24O10
Masa molar	436,41 g mol−1
Aspecto	sólido cristalino branco ou amarelo
Punto de fusión	106–109 °C; 223–228 °F; 379–382 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A floricina é un 2'-glucósido da floretina (é dicir, está formado por unha molécula de glicosa unida á floretina). Pertence ao grupo das dihidrochalconas, un tipo de flavonoides.

Distribución

A floricina é un composto que aparece de forma natural nalgunhas plantas. Pode atoparse no córtex da pereira (Pyrus communis), maceira, cereixeira e outras árbores frutais (Rosaceae) e é responsable da cor dos pétalos dos caraveis Dianthus caryophyllus.^[1]

Tamén se atopa nas follas secas de Lithocarpus litseifolius utilizada na China para facer unha infusión azucrada.^[2]. Atópase tamén nas follas de`plantas da familia Symplocaceae, como Symplocos vacciniifolia,^[3] Symplocos lancifolia e Symplocos spicata^[4].

Propiedades

A floricina é un sólido cristalino de branco a amarelo cun punto de fusión de 106–109 °C. Ten sabor doce e contén catro moléculas de auga no cristal. Por riba dos 200 °C, descomponse. É pouco soluble en éter e auga fría, pero soluble en etanol e auga quente. Cunha exposición prolongada a solucións acuosas a floricina sofre hidrólise dando floretina e glicosa.

Farmacoloxía

A floricina é un inhibidor competitivo dos cotransportadores de sodio/glicosa celulares SGLT1 e SGLT2; isto reduce o transporte de glicosa renal, diminuíndo a cantidade de glicosa no sangue.^[5]^[6] A floricina foi estudada pola súa potencial aplicación como tratamento farmacéutico para a diabetes de tipo II, pero desde entón foi superada por outros análogos sintéticos máis selectivos e prometedores, como a canagliflocina e a dapagliflocina.^[7]^[8] A floricina que se consome oralmente é convertida case enteiramente en floretina por encimas hidrolíticos do intestino delgado. Por exemplo, encima lactase cataliza a conversión de floricina a floretina e glicosa.^[9]^[10] ^[11]

Outros usos

A floricina pode utilizarse para a fabricación dun colorante amarelo rechamante, moi soluble en auga e estable, por acción do encima polifenol oxidase e oxíxeno. Este colorante chamado POP (produto da oxidación da floricina), podería ser utilizado en confeitaría, xaropes, e mesmo en cosmética substituíndo á tartracina.^[12].

Notas

↑ Isosalipurposide on PubChem
↑ Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
↑ Tie Jun LING, Li Dong LIN, Ping WU, Wen Hua ZHOU, Hua Gu YE, Mei Fang LIU, Xiao Yi WEI Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters Arquivado 10 de maio de 2012 en Wayback Machine. Vol. 15, No. 10, pp 1182-1184, 2004. pdf
↑ Takashi Tanaka, Kazuo Yamasaki, Hiroshi Kohda, Osamu Tanaka, S. B. Mahato Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83. doi 10.1055/s-2008-1075008 [1] Arquivado 03 de xuño de 2018 en Wayback Machine.
↑ Rossetti L, Smith D, Shulman GI, Papachristou D, DeFronzo RA (1987 May). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". J Clin Invest. 79 (5): 1510–5. PMID 3571496.
↑ Tatoń, J; Piatkiewicz, P; Czech, A. (2010). "Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus". Endokrynol Pol 61 (3): 303–10. PMID 20602306.
↑ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). "SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment". Nature Reviews Drug Discovery 9 (7): 551–9. PMID 20508640. doi:10.1038/nrd3180.
↑ "SGLT2 Inhibitors - UEndocrine.com". Arquivado dende o orixinal o 16 de decembro de 2013. Consultado o 10 de xullo de 2013.
↑ Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [2]
↑ Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
↑ John R. White Jr. Apple Trees to Sodium Glucose Co-Transporter Inhibitors: A Review of SGLT2 Inhibition. Clinical Diabetes. [3]
↑ POP : un colorant jaune issu des pommes Arquivado 30 de abril de 2011 en Wayback Machine.. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr

Véxase tamén

Outros artigos

[1] Isosalipurposide on PubChem

[RUI-1982-2] Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.

[ling-2003-3] Tie Jun LING, Li Dong LIN, Ping WU, Wen Hua ZHOU, Hua Gu YE, Mei Fang LIU, Xiao Yi WEI Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters Arquivado 10 de maio de 2012 en Wayback Machine. Vol. 15, No. 10, pp 1182-1184, 2004. pdf

[takashi-1980-4] Takashi Tanaka, Kazuo Yamasaki, Hiroshi Kohda, Osamu Tanaka, S. B. Mahato Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83. doi 10.1055/s-2008-1075008 [1] Arquivado 03 de xuño de 2018 en Wayback Machine.

[Example2006-5] Rossetti L, Smith D, Shulman GI, Papachristou D, DeFronzo RA (1987 May). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". J Clin Invest. 79 (5): 1510–5. PMID 3571496.

[6] Tatoń, J; Piatkiewicz, P; Czech, A. (2010). "Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus". Endokrynol Pol 61 (3): 303–10. PMID 20602306.

[7] Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). "SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment". Nature Reviews Drug Discovery 9 (7): 551–9. PMID 20508640. doi:10.1038/nrd3180.

[8] "SGLT2 Inhibitors - UEndocrine.com". Arquivado dende o orixinal o 16 de decembro de 2013. Consultado o 10 de xullo de 2013.

[Idris2009-9] Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [2]

[Crespy2001-10] Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.

[11] John R. White Jr. Apple Trees to Sodium Glucose Co-Transporter Inhibitors: A Review of SGLT2 Inhibition. Clinical Diabetes. [3]

[inra-12] POP : un colorant jaune issu des pommes Arquivado 30 de abril de 2011 en Wayback Machine.. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]