Enamina
Unha enamina, en química orgánica, é un composto coa estrutura xeral R2C=CR-NR2.[1]
A palabra "enamina" deriva do afixo en (usado como sufixo característico dos alquenos, indicando dobre enlace), e a raíz amina. Esta denominación pode compararse coa dun enol (en de alqueno ol de alcohol). De feito, as enaminas poden considerarse como os análogos con nitróxeno dos enois.[2]
Obtención
[editar | editar a fonte]As enaminas son o produto da reacción de condensación (con perda de H2O) dun aldehido ou cetona enolizables cunha amina secundaria [3][4]. Polo contrario, se reaccionan con amoníaco ou aminas primarias o produto final sería unha imina. Na reacción, unha vez que se produce a adición da amina secundaria, a perda de auga ten lugar por abstracción do protón do carbono en α ao carbonilo.
- R2CH-CHO R'2NH R2C=CH-NR'2 H2O
O equilibrio desprázase cara á enamina eliminando a H2O do medio por medio dunha destilación azeotrópica ou axentes deshidratantes.
Reactividade
[editar | editar a fonte]As enaminas poden actuar como nucleófilos, de forma similar a un enolato, por exemplo en reaccións de alquilación, en reaccións de tipo aldólico ou en adicións nucleófilas conxugadas. Nestes casos de aplicación en sínteses adoitan usarse aminas secundarias cíclicas, como por exemplo a pirrolidina, para formar a enamina a partir do aldehido ou cetona.
A enamina, nas iminas, tamén é a forma tautomérica minoritaria no equilibrio tautomérico que se establece imina-enamina, análogo ao ceto-enólico.
- R2CH-CR=NR R2C=CR-NHR
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E02066.html.
- ↑ "Imines and Enamines | PharmaXChange.info". Arquivado dende o orixinal o 20 de xaneiro de 2018. Consultado o 21 de marzo de 2012.
- ↑ Clayden, Jonathan (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3rd ed.). Prentice Hall. ISBN 978-0131755536.
